isobutyl (diethoxyphosphoryl)methanesulfonate | 1236148-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl (diethoxyphosphoryl)methanesulfonate
• 英文别名: 2-Methylpropyl diethoxyphosphorylmethanesulfonate
• CAS: 1236148-14-3
• 化学式: C₉H₂₁O₆PS
• 分子量: 288.302
• InChiKey: UPUCBJHCYSOEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (diethoxyphosphoryl)methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-[4-isobutyryloxysulfonylbutyl]-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  JP2023127483A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 2-甲基丙基酯 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到isobutyl (diethoxyphosphoryl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sulfonate Analogue of Seminolipid via Horner−Wadsworth−Emmons Olefination

  摘要：

  The first synthesis of the sulfonate analogue of seminolipid, the main sulfoglycolipid in mammalian sperm, is reported. Installation of the sulfonate unit was accomplished by a quite unexplored strategy based on Horner-Wadsworth-Emmons olefination on a 3'-keto-galactoside, followed by stereoselective double bond reduction.

  DOI：

  10.1021/jo1008788

文献信息

• Molecular Construction of Sulfonamide Antisense Oligonucleotides
  作者：Valerijs Korotkovs、Linus F. Reichenbach、Clémentine Pescheteau、Glenn A. Burley、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00941

  日期：2019.9.6

  An efficient and scalable synthesis of new oligonucleotide monomers was developed for replacement of the phosphodiester backbone of RNA by a sulfonamide-containing backbone to enable construction of sulfonamide antisense oligonucleotides (SaASOs). It was shown that by employing these sulfonamide RNA (SaRNA) monomers, it was possible to synthesize oligomers in solution. The properties of a sulfonamide

  开发了一种新的寡核苷酸单体的有效且可扩展的合成方法，以用含磺酰胺的骨架取代RNA的磷酸二酯骨架，从而能够构建磺酰胺反义寡核苷酸（SaASO）。结果表明，通过使用这些磺酰胺RNA（SaRNA）单体，可以在溶液中合成低聚物。通过将SaRNA单体掺入DNA链并对所得的DNA和RNA双链杂交体进行热稳定性测试，评估了磺酰胺部分置换的特性。尽管磺酰胺修饰导致两个杂交体的解链温度（T m）降低，但含磺酰胺的DNA-RNA杂交体的熔融温度要比含磺酰胺的DNA-DNA杂交体的熔融温度（T m）低。
• Synthesis and Conformational Analyses of Cyclonucleoside Having 13-Membered Ring Bridging Nucleobase and 5′-Position via a Linker Containing Sulfonamide
  作者：Takayuki Kanagawa、Shigetoshi Tachibana、Yoshiaki Masaki、Kohji Seio

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03094

  日期：2023.11.3

  intermediate that contained both a sulfonyltriazole and amino groups. Both 1H NMR and computational studies revealed that the sugar conformation, base orientation, and γ torsion angle were S-type, anti, and trans, respectively. As such, cyclic nucleosides show promise for introducing these specific distorted conformations into functional nucleic acids.

  环状核苷已被设计和合成，作为功能性寡核苷酸开发的构象固定构件。在核碱基和 5'-位之间引入桥，以同时固定围绕 C4'-C5' 键的旋转、碱基方向和糖褶皱。使用磺酰胺键引入 13 元环状结构，该键保留可用于连接额外核苷部分的 N-H 基团。磺酰胺键是通过含有磺酰三唑和氨基的中间体的端到端环化形成的。 1 H NMR和计算研究表明糖构象、碱基方向和γ扭转角分别为S型、反式和反式。因此，环状核苷有望将这些特定的扭曲构象引入功能性核酸中。