Ethyl 3-Hydroxy-3-(1-naphthyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 3-Hydroxy-3-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD17064757
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KCXAPXLJHYPXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-Hydroxy-3-(1-naphthyl)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl 2-(1-naphthoyl)-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CAN促进的Pd（PPh 3）2 Cl 2催化氧化环化反应中速率的提高：2-酮呋喃-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00053
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ethyl 3-Hydroxy-3-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of β-hydroxy esters using immobilised whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330: substrate specificity and mechanistic investigation

  摘要：

  Deracemisation of aryl substituted beta-hydroxy esters by immobilised whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 gave > 99% ee and up to 75% yield of their corresponding (S)-enantiomers. Mechanistic investigation of the deracemisation reaction carried out using a deuterated substrate, ethyl 3-deutero-3-hydroxy-3-phenyl propanoate revealed that while the (S)-enantiomer remains unreacted the (R)enantiomer undergoes enantioselective oxidation to its corresponding ketoester, which on complementary enantiospecific reduction gives the (S)-enantiomer in high yield and % ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.045

文献信息

• A Practical Method for the Reformatsky Reaction of Aldehydes
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2000-6378

  日期：——

  Reformatsky reaction of aliphatic aldehydes has been performed successfully by the addition of BF3 · OEt2 to a stirred suspension of aldehyde, bromo ester and Zn dust in aqueous THF. For aromatic aldehydes, addition of benzoyl peroxide is also required to effect the reaction.

  通过向在水性四氢呋喃中搅拌的醛、溴酯和锌粉悬浮液中加入BF3·OEt2，成功实现了脂肪族醛的Reformatsky反应。对于芳香族醛，还需要加入过氧化苯甲酰以促使反应进行。
• Asymmetric reduction of prochiral 3-aryl-3-oxoesters with lithium borohydride using N,N′-dibenzoylcystine as a chiral auxiliary
  作者：Kenso Soai、Takashi Yamanoi、Hitoshi Hikima、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1039/c39850000138

  日期：——

  Optically active 3-aryl-3-hydroxyesters of high enantiomeric excess (80–92% e.e.) are obtained by the reduction of 3-aryl-3-oxoesters with lithium borohydride which has been chirally modified with N,N′-dibenzoylcystine and t-butyl alcohol.

  高对映体过量（80-92％ee）的旋光3-芳基-3-羟基酯是通过用N，N'-二苯甲酰基胱氨酸和t手性修饰的硼氢化锂还原3-芳基-3-氧代酯获得的。丁醇。
• Improved chiral derivatizing agents for the chromatographic resolution of racemic primary amines
  作者：William H. Pirkle、Kirk A. Simmons

  DOI：10.1021/jo00163a019

  日期：1983.7
• HAN, BYUNG-HEE;BOUDJOUK, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 5030-5032
  作者：HAN, BYUNG-HEE、BOUDJOUK, P.

  DOI：——

  日期：——
• PIRKLE, W. H.;SIMMONS, K. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2520-2527
  作者：PIRKLE, W. H.、SIMMONS, K. A.

  DOI：——

  日期：——