3-benzyl-4-methyl-thiazolium | 28418-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-thiazolium
• 英文别名: Thiazolium, 4-methyl-3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 28418-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₂NS
• 分子量: 190.289
• InChiKey: ZPUMABDHCNLYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代乙醛-2,2,2-d3 、 3-benzyl-4-methyl-thiazolium 在 四丁基高氯酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在研究硫胺素辅酶模型的氧化还原行为时直接观察自由基中间体。

  摘要：

  “活性醛” 1所述的氧化还原行为-从3- benzylthiazolium盐和在碱的存在下简单的醛衍生的已研究了与低温循环伏安法和EPR谱。要求1所述的高度负的氧化电势-和中间基团1的自旋分布。表明活性醛可以在硫胺素依赖的酶氧化还原体系中充当有效的电子介体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<992::aid-anie992>3.0.co;2-p

文献信息

• Electron transfer properties of active aldehydes derived from thiamin coenzyme analogues
  作者：Ikuo Nakanishi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1039/a704559j

  日期：——

  The rate constants and reorganization energies of electron transfer reactions between active aldehydes, derived from thiamin coenzyme analogues, and the corresponding one-electron oxidized radical species have been determined to demonstrate the efficient electron transfer properties of the active aldehydes.

  测定了从硫胺素辅酶类似物中提取的活性醛与相应的单电子氧化自由基之间电子转移反应的速率常数和重组能，以证明活性醛具有高效的电子转移特性。
• An Unprecedented Chemospecific and Stereoselective Tandem Nucleophilic Addition/Cycloaddition Reaction of Nucleophilic Carbenes with Ketenimines
  作者：Ying Cheng、Yang-Guang Ma、Xiao-Rong Wang、Jun-Ming Mo

  DOI：10.1021/jo802289s

  日期：2009.1.16

  study of the reaction between nucleophilic carbenes and ketenimines is reported. The interaction of thiazole and benzothiazole carbenes with ketenimines proceeded in a chemospecific and stereoselective manner to produce thiazole- and benzothiazole-spiro-pyrrole derivatives generally in good yields. The reaction was proposed to proceed via a tandem nucleophilic addition of carbene to the C═N bond of

  报道了对亲核性卡宾与酮亚胺之间反应的第一项研究。噻唑和苯并噻唑碳烯与酮亚胺的相互作用以化学特异性和立体选择性的方式进行，通常以高收率生产噻唑-和苯并噻唑-螺-吡咯衍生物。提出该反应是通过将卡宾串联亲核加成至酮亚胺的C═N键，然后将1，3-偶极中间体与酮亚胺的C═C键逐步[3 + 2]环加成而进行的。该反应为构建新的多官能噻唑-螺-吡咯或苯并噻唑-螺-吡咯化合物提供了有力的方案，而其他方法不易获得。
• Direct Observation of Radical Intermediates While Investigating the Redox Behavior of Thiamin Coenzyme Models
  作者：Ikuo Nakanishi、Shinobu Itoh、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<992::aid-anie992>3.0.co;2-p

  日期：1998.4.20

  The redox behavior of "active aldehydes" 1- derived from 3-benzylthiazolium salts and simple aldehydes in the presence of a base has been examined with low-temperature cyclic voltammetry and EPR spectroscopy. The highly negative oxidation potentials of 1- and the spin distribution of the intermediate radicals 1. indicate that the active aldehyde can act as an efficient electron mediator in thiamin-dependent

  “活性醛” 1所述的氧化还原行为-从3- benzylthiazolium盐和在碱的存在下简单的醛衍生的已研究了与低温循环伏安法和EPR谱。要求1所述的高度负的氧化电势-和中间基团1的自旋分布。表明活性醛可以在硫胺素依赖的酶氧化还原体系中充当有效的电子介体。