methyl 3α-amino-3-deoxy-7,12-di-O-phenylaminocarbonyl-cholate | 866037-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-amino-3-deoxy-7,12-di-O-phenylaminocarbonyl-cholate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-amino-10,13-dimethyl-7,12-bis(phenylcarbamoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 866037-68-5
• 化学式: C₃₉H₅₃N₃O₆
• 分子量: 659.866
• InChiKey: DIDKITFHLXRYRB-CQDKNBQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-amino-3-deoxy-7,12-di-O-phenylaminocarbonyl-cholate 、 9-(isothiocyanatomethyl)anthracene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(anthracen-9-ylmethylcarbamothioylamino)-10,13-dimethyl-7,12-bis(phenylcarbamoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸衍生的荧光阴离子传感器：柔性侧链的使用

  摘要：

  荧光光诱导电子转移（PET）化学传感器1 - 3从胆酸合成。含有酰胺基硫脲基团作为阴离子接受位点的1和2与具有传统硫脲基氢键捐赠基团的3相比，对阴离子具有更高的亲和力。对它们与羧酸根，磷酸二氢根和卤化物的结合亲和力的比较研究表明，C17侧链上的酰胺基硫脲部分可与C7和C12上的氢键供体基团协同作用，以结合球形卤素阴离子。观察到通过配位溴离子出乎意料的特定荧光增强1。

  DOI：

  10.1021/jo050913h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-azido-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3α-amino-3-deoxy-7,12-di-O-phenylaminocarbonyl-cholate
  参考文献：
  名称：

  胆酸衍生的荧光阴离子传感器：柔性侧链的使用

  摘要：

  荧光光诱导电子转移（PET）化学传感器1 - 3从胆酸合成。含有酰胺基硫脲基团作为阴离子接受位点的1和2与具有传统硫脲基氢键捐赠基团的3相比，对阴离子具有更高的亲和力。对它们与羧酸根，磷酸二氢根和卤化物的结合亲和力的比较研究表明，C17侧链上的酰胺基硫脲部分可与C7和C12上的氢键供体基团协同作用，以结合球形卤素阴离子。观察到通过配位溴离子出乎意料的特定荧光增强1。

  DOI：

  10.1021/jo050913h

文献信息

• Fluorescent Anion Sensor Derived from Cholic Acid: The Use of Flexible Side Chain
  作者：Lei Fang、Wing-Hong Chan、Yong-Bing He、Daniel W. J. Kwong、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo050913h

  日期：2005.9.1

  The fluorescent photoinduced electron transfer (PET) chemosensors 1−3 were synthesized from cholic acid. 1 and 2 containing amidothiourea groups as anion receptive sites demonstrated much higher affinity toward anions than 3 containing traditional thiourea H-bond donating group. Comparative studies on their binding affinity toward carboxylates, dihydrogen phosphate, and halides revealed that the amidothiourea

  荧光光诱导电子转移（PET）化学传感器1 - 3从胆酸合成。含有酰胺基硫脲基团作为阴离子接受位点的1和2与具有传统硫脲基氢键捐赠基团的3相比，对阴离子具有更高的亲和力。对它们与羧酸根，磷酸二氢根和卤化物的结合亲和力的比较研究表明，C17侧链上的酰胺基硫脲部分可与C7和C12上的氢键供体基团协同作用，以结合球形卤素阴离子。观察到通过配位溴离子出乎意料的特定荧光增强1。