trans-4-benzylthio-3-buten-2-one | 74616-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-benzylthio-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-benzylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 74616-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: YLSBWQBMZCVUCW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-benzylthio-3-buten-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-benzylthio-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-烷基硫基-3-甲硅烷基氧丁二烯的实用合成和高非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo901347u
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylthio-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 水 作用下， 生成 trans-4-benzylthio-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基硫基-3-甲硅烷基氧丁二烯的实用合成和高非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo901347u

文献信息

• FRANKE W. K.; KUETHER J., FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL, 1980, 82, NO 2, 82-86
  作者：FRANKE W. K.、 KUETHER J.

  DOI：——

  日期：——
• FRANKE W.; KUETHER J., FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL, 1980, 82, NO 2, 82-86
  作者：FRANKE W.、 KUETHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis and Highly Diastereoselective Diels−Alder Reactions of 1-Alkylthio-3-silyloxybutadienes
  作者：Janice M. Holmes、Andrea L. Albert、Michel Gravel

  DOI：10.1021/jo901347u

  日期：2009.8.21

  synthesis of vinylogous thioesters was developed. 1-Alkylthio-3-silyloxybutadienes were then produced in high yields from the corresponding vinylogous thioesters. These dienes were highly reactive in Diels−Alder reactions, affording the cycloadducts in high endo selectivity under mild conditions.

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。