1,1'-(1-allyl-4-(dimethoxymethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone | 1374966-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1-allyl-4-(dimethoxymethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
• 英文别名: 1-[5-acetyl-4-(dimethoxymethyl)-1-prop-2-enyl-4H-pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1374966-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: VVZOKBKGJKUKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到1,1'-(1-allyl-4-(dimethoxymethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  亚胺和烯酮之间反应中的其他串联环化途径

  摘要：

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.006

文献信息

• A multicomponent formal [1+2+1+2]-cycloaddition for the synthesis of dihydropyridines
  作者：P. Ricardo Girling、Andrei S. Batsanov、Hong C. Shen、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c2cc31495a

  日期：——

  Reaction of methoxyvinylmethylketone with different amines and aldehydes under Lewis-acid catalysed conditions results in a novel, formal, step-wise [1+2+1+2]-cycloaddition to give dihydropyridine products.

  在路易斯酸催化条件下，甲氧基乙烯基甲基酮与不同胺和醛的反应，产生了一种新颖的、正式的、逐步的[1+2+1+2]环加成，从而得到二氢吡啶产品。
• Alternative tandem cyclisation pathways in the reaction between imines and enones
  作者：P. Ricardo Girling、Andrei S. Batsanov、Adam D.J. Calow、Hong C. Shen、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.006

  日期：2016.2

  reduced dihydropyridine formation, and instead, a trimerisation reaction of the methoxyvinyl methyl ketone occurs, to give 1,3,5-triacetylbenzene from a different formal [2+2+2]-cycloaddition. The formal [4+2]-cycloaddition reaction of methoxyvinyl methylketone requires a cyclic imine in order to form the dihydropyridine because the reaction with acyclic imines produced a dihydropyridine from a formal

  在路易斯酸性条件下或纯净条件下，二氢异喹啉与Danishefsky的二烯反应，生成低至中等产率的正式aza-Diels-Alder [4 + 2]-环加合物。但是，在路易斯酸催化下使用甲氧基乙烯基甲基酮并不能得到aza-Diels-Alder加合物，而是发生了正式的[2 + 2 + 2]-环加成反应，从而获得了二乙酰基二氢吡啶。路易斯酸负荷增加导致二氢吡啶的形成减少，相反，发生甲氧基乙烯基甲基酮的三聚反应，从而由不同的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成1,3,5-三乙酰基苯。甲氧基乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]-环加成反应需要环状的亚胺才能形成二氢吡啶，因为与无环亚胺的反应是由正式的[1 + 2 + 1 + 2]-环加成产生二氢吡啶的。3，4-二氢异喹啉和甲基乙烯基酮，由氧-亲路易斯酸催化，通过曼尼希-迈克尔途径和亚铵离子物种进行。所有反应均通过一锅级联途径进行。