N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)-2-iodobenzamide | 109240-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(cyclohexen-1-yl)-2-iodobenzamide
• CAS: 109240-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₀INO
• 分子量: 417.289
• InChiKey: PXRNWDIBDRYLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)-2-iodobenzamide 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2'-benzylspiro[cyclohexene-3,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化四取代碳中心的结构以及由2-碘代苯甲酸的酰胺形成的螺环和桥环化合物

  摘要：

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。

  DOI：

  10.1039/c39860001697
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 、 邻碘苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  区域特异性钯催化环化反应合成螺环化合物

  摘要：

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81034-6

文献信息

• Suppression of alkene isomerisation in products from intramolecular heck reactions by addition of Tl(1) salts.
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Andrew Teasdale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74860-x

  日期：1991.1

  Palladium catalysed cyclisations creating products possessing spiro-, fused- and bridged-rings, and tetrasubstituted carbon centres as mixtures of double bond isomers are modified to give single products in the presence of Tl(1) salts.

  钯催化的环化生成具有螺环，稠环和桥环以及双取代异构体混合物的四取代碳中心的产物，在Tl（1）盐的存在下经过修饰可得到单一产物。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3557-3568
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG R.; SRIDHARAN V.; STEVENSON P.; WORAKUN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1697-1699
  作者：GRIGG R.、 SRIDHARAN V.、 STEVENSON P.、 WORAKUN T.

  DOI：——

  日期：——