ethyl 4-(2-phenylpropanamido)benzoate | 1174062-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-phenylpropanamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-phenylpropanoyl)amino]benzoate；ethyl 4-(2-phenylpropanoylamino)benzoate
• CAS: 1174062-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DCKHRVCFXAXECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 4-(2-phenylpropanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸催化不对称 Wolff 重排对映选择性合成手性酰胺**

  摘要：

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202308122

文献信息

• Organic ligand-free carbonylation reactions with unsupported bulk Pd as catalyst
  作者：Shujuan Liu、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8gc00740c

  日期：——

  ligand-free conditions, namely, hydroaminocarbonylation of olefins, aminocarbonylation of aryl iodides and oxidative carbonylation of amines, which almost cover all the known mechanisms in carbonylation reactions. Notably, the bulk Pd catalyst system exhibited better catalytic activity than the classical homogeneous PdCl2/(2-OMePh)3P catalyst system. This study will create a momentous and new field of green

  在此，给出了大量的Pd催化的羰基化反应的令人惊讶的结果。在无有机配体的条件下可以有效地实现三种类型的羰基化反应，即烯烃的氢氨基羰基化，芳基碘化物的氨基羰基化和胺的氧化羰基化，这几乎涵盖了羰基化反应中的所有已知机理。值得注意的是，本体Pd催化剂体系表现出比经典的均相PdCl 2 /（2-OMePh）3 P催化剂体系更好的催化活性。这项研究将为绿色羰基化反应创造一个重要的新领域。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Amides by a Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Wolff Rearrangement**
  作者：Jia‐Bin Pan、Zhi‐Chun Yang、Xuan‐Ge Zhang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202308122

  日期：2023.9.25

  The highly enantioselective synthesis of chiral amides was achieved by an asymmetric Wolff rearrangement. A bifunctional phosphoric acid catalyst not only expedited the transformation but also controlled the enantioselectivity. The developed method enables the asymmetric addition between potent nucleophilic reagents and ketene species and provides a new approach to chiral amides.

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。