5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯胺基]环己-2-烯-1-酮 | 544473-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯胺基]环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-Methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-；5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 544473-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: MQQLDIAEFXJCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 对三氟甲基苯胺 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以31%的产率得到5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯胺基]环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成和抗惊厥活性。第7部分。4-[（取代的苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯及其相应的5-甲基环己-2-烯酮衍生物的合成和抗惊厥性评价。

  摘要：

  试图进一步研究烯胺酮的潜在抗惊厥活性，以发现代谢产物作为烯胺酮的酯的活性/共活性实体的可能作用。合成了一系列5-甲基-2-环己烯烯酮，它们是假设的代谢产物，对应于一系列活性和非活性酯，并评估了其抗惊厥活性。4-[（4-氰基苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1k）和3- [N-（4-氰基苯基）氨基] -5 -惊厥药-甲基-2-环己烯酮（3g）和乙基4-（苯氨基）-6-甲基-2-环己烯酮（1n）和3-N-（苯基氨基）-5-甲基-2-环己烯酮（3j）筛选数据是平行的，酯及其推定的脱羧类似物显示出相似的活性。本系列中评估最活跃的类似物，4-[（4-氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1e），其ED（50）为16.7 mg kg（-1）和TD（小鼠最大电击发作（MES）测试中110.7 mg kg（-1）（保护指数，PI = TD（50）/

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00006-5