21-chloronorgestrel | 2415-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-chloronorgestrel
• 英文别名: 13β-ethyl-17α-chloroethynyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one；dl-17α-Chloroethynyl-13-ethyl-17-hydroxygon-4-en-3-one；17α-chloroethynyl-17β-hydroxy-18-methyl-4-estren-3-one；Chloroethynyl norgestrel；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-chloroethynyl)-13-ethyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2415-28-3
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂
• 分子量: 346.897
• InChiKey: MISOWVVRHHLGIK-ZUHHCLADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-chloronorgestrel 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium borohydrid 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dl-17-Chloroethynyl-13-ethylgon-4-ene-3,17β-diol, 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Dithioketal derivatives of 13-polycarbonalkylgon-4-en-3-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04005078A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Novel 3-thioketals of 13-polycarbonalkyl-17-ethynyl-17-hydroxygon-4-ene and 13-polycarbonalkyl-17-chlorethynyl-17-hydroxygon-4-ene, with improved separation of activities, i.e. maximizing progestational and minimizing androgenic action, are prepared from the corresponding 3-carbonyl compounds by treatment with dithioethylene ketal in the presence of an acid catalyst.

  改进活性分离的13-多聚碳烷基-17-乙炔基-17-羟基甘-4-烯和13-多聚碳烷基-17-氯乙炔基-17-羟基甘-4-烯的新型3-硫代醛缩合物，即最大化孕酮作用并最小化雄激素作用，是通过在酸催化剂存在下用二硫乙烯醚缩醛处理相应的3-羰基化合物制备的。
• Process for the preparation of (Z)-17.alpha.-halovinyl steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04885117A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  (Z)-17.alpha.-halovinyl steroids of general Formula I ##STR1## wherein . . . . is a single bond or a double bond, V is a carbon-to-carbon bond or a methylene group, R.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group, X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and A symbolizes the remainder of the steroid molecule, are prepared by hydrogenating a 17.alpha.-haloethynyl steroid of formula II with diimide. ##STR2## wherein . . . , V, R.sub.1, X and A have the meanings given above. The compounds of Formula I include both known and novel compounds, all of which are pharmacologically active.

  通式I中的(Z)-17.alpha.-卤乙烯类固醇 ##STR1## 其中...是单键或双键，V是碳与碳之间的键或亚甲基基团，R.sub.1是氢原子或甲基基团，X是氯原子、溴原子或碘原子，而A代表类固醇分子的其余部分。这些化合物通过用双亚胺氢化17.alpha.-卤乙炔基固醇II而制备得到。 ##STR2## 其中...，V，R.sub.1，X和A具有上述给定的含义。通式I的化合物包括已知的和新颖的化合物，所有这些化合物都具有药理活性。
• Bioerodible implant for long-term drug delivery and associated methods of manufacture and use
  申请人：Gesea Biosciences Inc.

  公开号：US10188602B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  A drug delivery system is provided in the form of a controlled release, bioerodible pellet for subdermal implantation. The pellet is bioerodible, and provides for the sustained release of a pharmacologically active agent over an extended time period. As such, the drug delivery system finds significant utility in chronic drug administration. Bioerosion products are water soluble, bioresorbed, or both, obviating the need for surgical removal of the implant. Methods for manufacturing and using the drug delivery system are also provided.

  一种药物输送系统是一种用于皮下植入的控释可生物降解颗粒。这种颗粒具有生物可降解性，可在较长时间内持续释放药理活性物质。因此，这种给药系统在慢性给药方面具有重要作用。生物侵蚀产品可溶于水、被生物吸收或两者兼而有之，因此无需通过手术移除植入物。此外，还提供了制造和使用该给药系统的方法。
• Bioerodible contraceptive implant and methods of use thereof
  申请人：Gesea Biosciences Inc.

  公开号：US10406099B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  A contraceptive drug delivery system is provided in the form of a controlled release, bioerodible pellet for subdermal implantation. The pellet is bioerodible, and provides for the sustained release of a contraceptive agent over an extended time period. Bioerosion products are water soluble, bioresorbed, or both, obviating the need for surgical removal of the implant. Methods of using the drug delivery system, including in female contraception, are also provided.

  一种避孕药物给药系统是一种用于皮下植入的控释生物可塑颗粒。这种颗粒可生物降解，可在较长的时间内持续释放避孕药物。生物腐蚀产品可溶于水、被生物吸收或两者兼而有之，因此无需通过手术取出植入物。此外，还提供了使用该给药系统的方法，包括用于女性避孕的方法。