3-benzyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal | 1198837-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal
• CAS: 1198837-40-9
• 化学式: C₂₁H₃₂OSi
• 分子量: 328.57
• InChiKey: NGTRHKQXNIIWBJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭烷基化反应不对称合成β-炔醛

  摘要：

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。

  DOI：

  10.1002/anie.200904486
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-2-butenal 、 三异丙基硅基乙炔 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Rh(OAc)(C₂H₄)₂]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-benzyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭烷基化反应不对称合成β-炔醛

  摘要：

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。

  DOI：

  10.1002/anie.200904486

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Alkynylation of Alkenols To Access Propargylic Stereocenters
  作者：Zhi-Min Chen、Christine S. Nervig、Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201703089

  日期：2017.6.1

  An enantioselective redox-relay Heck alkynylation of di- and trisubstituted alkenols to construct propargylic stereocenters is disclosed using a new pyridine oxazoline ligand. This strategy allows direct access to chiral β-alkynyl carbonyl compounds employing allylic alcohol substrates in contrast to more traditional conjugate addition methods.

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。
• Asymmetric Synthesis of β-Alkynyl Aldehydes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200904486

  日期：2009.10.12

  To the point: The rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β‐unsaturated aldehydes with triisopropylsilyl acetylene proceeded efficiently in methanol to give the β‐alkynyl aldehydes in high yields with high enantioselectivity (see Scheme).

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。