2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ol | 1233211-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ol
• CAS: 1233211-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FVUYCQSRVCNRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-叔丁基-1-异丙基-3-苯基脲 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Double-Lithiation of a Transient Urea: Vicarious ortho-Metalation of Aniline Derivatives

  摘要：

  A convenient one-pot method for the conversion of phenylisocyanate into ortho-functionalized aniline derivatives has been developed. The reaction proceeds via the selective ortho-metalation of a transient labile urea, which can be considered as a synthetic equivalent of 2-lithiophenylisocyanate, a highly improbable intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol101102y

文献信息

• Facile Double-Lithiation of a Transient Urea: Vicarious <i>ortho</i>-Metalation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol101102y

  日期：2010.7.2

  A convenient one-pot method for the conversion of phenylisocyanate into ortho-functionalized aniline derivatives has been developed. The reaction proceeds via the selective ortho-metalation of a transient labile urea, which can be considered as a synthetic equivalent of 2-lithiophenylisocyanate, a highly improbable intermediate.