[2-Oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester | 59925-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 59925-00-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄P₂
• 分子量: 454.442
• InChiKey: QZUFVLBIPSARFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylene-6,7-dioxo-3,3-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate pivalate 、 [2-Oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 methylene-(2S,5R)-6-[(Z)-acetonylidene]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate pivalate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以There is obtained methylene-(2S,5R)-6-[3-(diethoxyphosphinyl)-2-oxopropylidene]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate pivalate as a yellow oil [Rf: 0.35; ethyl acetate; NMR (CDCl3), δ (ppm): 1.23 (9H); 1.36 (3H); 1.51 (3H); 1.59 (3H); 3.12 and 3.42 (2H, P-CH2); 4.21 (4H); 4.63 (1H); 5.90 (2H): 6.08 (1H); 6.82 (1H)]的产率得到methylene-(2S,5R)-6-[3-(diethoxyphosphinyl)-2-oxopropylidene]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate pivalate
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting .beta.-lactamase forming pathogens

  摘要：

  提供了具有以下式子的β-内酰胺：##STR1## 其中R1是氰基或式子R4-CO-或R5-A-CO-的基团，R2是氢、低碳基或卤素，R3是氢或易于水解的基团，n为数字0、1或2，R4是氢、羟基、低烷氧基、低烷基、芳基或式子##STR2##的基团，R5是卤素、低烷氧基、低烷基硫、低烷基磺酰、芳基、芳氧基、芳基硫、芳基磺酰或二（低烷氧基）膦酰基，R6和R7是低烷基，A是低烷基烯烃，以及式子I的羧酸的药理学上可接受的盐。这些化合物表现出明显的β-内酰胺酶抑制作用。

  公开号：

  US04512999A1

文献信息

• US4512999A
  申请人：——

  公开号：US4512999A

  公开（公告）日：1985-04-23
• Method of inhibiting .beta.-lactamase forming pathogens
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04512999A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  There are presented .beta.-lactams of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is cyano or a group of the formula R.sup.4 --CO-- or R.sup.5 --A--CO--, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.3 is hydrogen or a group readily cleavable by hydrolysis, n is the number 0, 1 or 2, R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl, aryl or a group of the formula ##STR2## R.sup.5 is halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, aryl, aryloxy, arylthio, arylsulphinyl, arylsulphonyl or di-(loweralkoxy)phoshinyl, R.sup.6 and R.sup.7 are lower alkyl and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts of carboxylic acids of formula I with bases. The compounds exhibit pronounced .beta.-lactamase-inhibiting properties.

  提供了具有以下式子的β-内酰胺：##STR1## 其中R1是氰基或式子R4-CO-或R5-A-CO-的基团，R2是氢、低碳基或卤素，R3是氢或易于水解的基团，n为数字0、1或2，R4是氢、羟基、低烷氧基、低烷基、芳基或式子##STR2##的基团，R5是卤素、低烷氧基、低烷基硫、低烷基磺酰、芳基、芳氧基、芳基硫、芳基磺酰或二（低烷氧基）膦酰基，R6和R7是低烷基，A是低烷基烯烃，以及式子I的羧酸的药理学上可接受的盐。这些化合物表现出明显的β-内酰胺酶抑制作用。