5-甲基-4-(1-吡咯烷基)-3(2H)-呋喃酮 | 329769-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-甲基-4-(1-吡咯烷基)-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 1,3-二噁戊环,2-乙基-4-乙炔基-2,4-二甲基-
• 英文名称: 5-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one；5-methyl-4-pyrrolidin-1-ylfuran-3-one
• CAS: 329769-49-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JZVYOOSYROCPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-木糖 、 2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one 、 5-甲基-4-(1-吡咯烷基)-3(2H)-呋喃酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one 、 (Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 D-木糖 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.9%的产率得到5-甲基-4-(1-吡咯烷基)-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Method of using alpha-keto enamine derivatives as ingredients and products incorporating same
  申请人：——

  公开号：US20020022039A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention concerns the food, cosmetic and pharmaceutical compositions including a compound of general formula: 1 alone or in combination, as an ingredient for food, cosmetic, pharmaceutical, and perfume compositions, wherein R 1 includes N-Pyrrolidinyl, N-Pyridinyl, N-(amino-diethyl), N-(2-carboxy-pyrrolidinyl), N-(2-Methoxycarbonyl-pyrrolidinyl), or a combination thereof; R 2 includes hydrogen, methyl, or a combination thereof; X includes methylene, ethylidene, 1-Propylidene, oxy radical, or a combination thereof; and Y includes methylene, ethylidene, 1-propylidene, oxy radical, ethan-1,2-diyl, ethen-1,2-diyl, propan-1,2-diyl, ethan-1,2-oxy-1,2-yl, or a combination thereof. Food products containing such compositions, as well as methods of imparting a cooling effect on a consumer's skin, are also included.

  本发明涉及一种通式为1的化合物，单独或组合地作为食品、化妆品、药品和香水配方的成分，其中R1包括N-吡咯烷基、N-吡啶基、N-(氨基二乙基)、N-(2-羧基吡咯烷基)、N-(2-甲氧基羰基吡咯烷基)或其组合；R2包括氢、甲基或其组合；X包括亚甲基、乙烯基、1-丙基基、氧自由基或其组合；Y包括亚甲基、乙烯基、1-丙基基、氧自由基、乙烷-1,2-二基基、乙烯-1,2-二基基、丙烷-1,2-二基基、乙烷-1,2-氧基-1,2-基基或其组合。还包括含有这种组合物的食品产品，以及在消费者皮肤上产生冷却效果的方法。
• Consumable product including consumable component and alpha-keto enamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040052828A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to a consumable product that includes a consumable component and a cooling component present in an amount sufficient to provide a cooling sensation to a consumer, which cooling component includes one or more compounds each having the general formula: 1 wherein R 1 is selected from the group consisting of N-Pyrrolidinyl, N-Pyridinyl, N-(aminodiethyl), N-(2-carboxy-pyrrolidinyl), piperidinyl, or N-(2-Methoxycarbonyl-pyrrolidinyl); R 2 is selected from the group consisting of hydrogen or methyl; X is selected from the group consisting of methylene, ethylidene, 1 -Propylidene, or oxy radical; and Y is selected from the group consisting of methylene, ethylidene, 1-propylidene, oxy radical, ethan-1,2-diyl, ethen-1,2-diyl, propan-1,2-diyl, or ethan-1-oxy-1-yl, provided that when R 1 is N-pyrrolidinyl, X is methylene, and Y is ethylidene then R 2 cannot be hydrogen, and provided that when R 1 is N-pyrrolidinyl, and X and Y are each methylene, then R 2 cannot be methyl. In particular, the consumable product can be a food product, perfume, cosmetic, or pharmaceutical.

  本发明涉及一种可消耗产品，包括一种可消耗组分和一种冷却组分，其含量足以为消费者提供冷却感觉，该冷却组分包括一个或多个具有通式1的化合物：其中，R1选自N-吡咯烷基，N-吡啶基，N-(氨基二乙基)，N-(2-羧基吡咯烷基)，哌啶基或N-(2-甲氧基羰基吡咯烷基)的群组；R2选自氢或甲基的群组；X选自亚甲基，乙基亚甲基，1-丙基亚甲基或氧自由基的群组；Y选自亚甲基，乙基亚甲基，1-丙基亚甲基，氧自由基，乙烯-1，2-二基基，乙烯-1，2-二基基，丙烷-1，2-二基基或乙烷-1-氧基-1-基的群组，但当R1为N-吡咯烷基，X为亚甲基，Y为乙基亚甲基时，R2不能为氢，而当R1为N-吡咯烷基，且X和Y均为亚甲基时，R2不能为甲基。特别地，该可消耗产品可以是食品、香水、化妆品或药品。
• Use of alpha-keto enamine derivatives as ingredients
  申请人：Société des Produits Nestlé S.A.

  公开号：EP1157617A2

  公开（公告）日：2001-11-28

  The present invention concerns the use of a compound of general formula alone or in combination, as an ingredient for food, cosmetic, pharmaceutical and perfume compositions, wherein R1 is N-Pyrrolidinyl, R2 is Methyl, X is Ethyliden and Y is Oxy radical.

  本发明涉及通式化合物的用途 作为食品、化妆品、药物和香水组合物的成分、 其中 R1 是 N-吡咯烷基、 R2 是甲基 X 是亚乙基 Y 是氧基基。