(1S,2S)-N1,N2-bis(3-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine | 1253392-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N1,N2-bis(3-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis(3-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-1-N,2-N-bis[(3-chlorophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1253392-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂N₂
• 分子量: 363.33
• InChiKey: GRZTZGHRHOSRLV-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N1,N2-bis(3-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-N,N'-bis-(3-chloro-benzyl)-cyclohexane-1,2-diaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis(3-chlorobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S)-N1,N2-bis(3-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral enhancement in the confined space of zeolites for the asymmetric synthesis of β-hydroxy nitroalkanes

  摘要：

  采用柔性配体法，分别以(1S,2S)-N-1,N-2-双(3-氯苯甲基)环己烷-1,2-二胺1a'和(1S,2S)-N-1,N-2-双(4-氯苯甲基)环己烷-1,2-二胺1b'为配体，使用铜离子交换的沸石Y和介孔ZSM-5为载体，成功制备了手性铜(II)配合物Cu-Y-1a、Cu-Y-1b、Cu-mZSM5-1a和Cu-mZSM5-1b。通过微分析、红外光谱、漫反射光谱(DRS)、电子顺磁共振光谱(EPR)、比旋光度和热重分析(TGA)对沸石负载型配合物进行了表征。这些负载型配合物在0°C下用于各种醛与硝基甲烷的不对称硝基aldol反应的催化活性得到了研究。其中，以苯甲醛为底物时，获得了优异的收率（高达99%）的β-羟基硝基烷烃，其对映选择性高达94%。值得注意的是，与均相条件下的配合物相比，负载型催化剂在对映选择性方面表现更优。在硝基aldol反应过程中，负载型催化剂可循环使用四次，且未观察到催化活性组分的流失或催化活性的明显下降。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.016

文献信息

• Chiral Cu(II) Complexes as Recyclable Catalysts for Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction in Ionic Liquids as Greener Reaction Media
  作者：Noor-ul Hasan Khan、Eko Adi Prasetyanto、Young-Ki Kim、Mohd Bismillah Ansari、Sang-Eon Park

  DOI：10.1007/s10562-010-0443-8

  日期：2010.12

  Chiral Cu (II) complexes generated in situ from C2-symmetric chiral secondary bis-amines 1′–4′ based on 1,2-diaminocyclohexane structure having H, t-Bu and Cl substituents at 3, 3′, 4, 4′ and 5, 5′ with copper acetate. They were used as catalysts for an environmentally benign protocol for highly enantioselective nitroaldol reaction of various aldehydes with nitromethane in the presence of different

  基于 1,2-二氨基环己烷结构的 C2 对称手性仲胺 1'–4' 原位生成的手性 Cu (II) 配合物，在 3, 3', 4, 4' 具有 H、t-Bu 和 Cl 取代基和 5, 5' 与醋酸铜。它们被用作环境友好协议的催化剂，用于在不同离子液体作为更绿色反应介质的情况下，在 0°C 下，各种醛与硝基甲烷的高度对映选择性硝基醛醇反应。当 [emim]BF4 用作离子液体时，具有高对映选择性（ee，高达 94%）的 β-硝基醇的产率非常高（相对于醛，高达 90%）。目前的离子液体介导的硝基醛醇方案是可回收的（最多五个循环），其性能没有显着损失。 图形摘要
• Chiral enhancement in the confined space of zeolites for the asymmetric synthesis of β-hydroxy nitroalkanes
  作者：Noor-ul Hasan Khan、Mohd. Bismillah Ansari、Eko Adi Prasetyanto、Hailian Jin、Sang-Eon Park

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.016

  日期：2011.1

  (1S,2S)-N-1,N-2-Bis(3-chlorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 1a' and (1S,2S)-N-1,N-2-bis(4-chlorobenzyl) cyclohexane-1,2-diamine 1b' were used to prepare chiral Cu(II) complexes Cu-Y-1a, Cu-Y-1b, Cu-mZSM5-1a, and Cu-mZSM5-1b by a flexible ligand method using copper exchanged zeolite Y and mesoporous ZSM-5. The characterization of zeolite supported complexes was performed by microanalysis, IR-, diffuse reflectance spectroscopy (DRS), EPR spectroscopy, specific rotation and thermogravimetric analysis (TGA). The catalytic activity of these supported complexes was explored for the asymmetric nitroaldol reaction of various aldehydes with nitromethane at 0 degrees C. Excellent yields (up to 99%) of beta-hydroxy nitroalkane with an ee of up to 94% were achieved in the case of benzaldehyde as substrate. Significantly, the performance of the supported catalyst was better in terms of enantioselectivity than the complex under homogenous conditions. The supported catalysts were recycled four times with no observable loss in performance and no leaching of the catalytically active complex during the nitroaldol reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  采用柔性配体法，分别以(1S,2S)-N-1,N-2-双(3-氯苯甲基)环己烷-1,2-二胺1a'和(1S,2S)-N-1,N-2-双(4-氯苯甲基)环己烷-1,2-二胺1b'为配体，使用铜离子交换的沸石Y和介孔ZSM-5为载体，成功制备了手性铜(II)配合物Cu-Y-1a、Cu-Y-1b、Cu-mZSM5-1a和Cu-mZSM5-1b。通过微分析、红外光谱、漫反射光谱(DRS)、电子顺磁共振光谱(EPR)、比旋光度和热重分析(TGA)对沸石负载型配合物进行了表征。这些负载型配合物在0°C下用于各种醛与硝基甲烷的不对称硝基aldol反应的催化活性得到了研究。其中，以苯甲醛为底物时，获得了优异的收率（高达99%）的β-羟基硝基烷烃，其对映选择性高达94%。值得注意的是，与均相条件下的配合物相比，负载型催化剂在对映选择性方面表现更优。在硝基aldol反应过程中，负载型催化剂可循环使用四次，且未观察到催化活性组分的流失或催化活性的明显下降。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis, antimicrobial activity and structure–activity relationship study of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives
  作者：Mukul Sharma、Penny Joshi、Nitin Kumar、Seema Joshi、Rajesh K. Rohilla、Nilanjan Roy、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.027

  日期：2011.2

  We report herein synthesis and antimicrobial activity of a series of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives. In order to study the structure–activity relationship of substituted dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, 44 structurally diverse compounds were synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among them, compounds 17-20, 26, 37, 38 were found

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。