5-甲基-4-苯基吡咯烷酮-2-酮 | 50901-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-甲基-4-苯基吡咯烷酮-2-酮
• 英文名称: 5-Oxo-2-methyl-3-phenylpyrrolidin
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one；5-Methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 50901-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZIZRQVWVGIHEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-苯基吡咯烷酮-2-酮 在 盐酸 作用下， 生成 4-Amino-3-phenyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Pouchol,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 598 - 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基肉桂酰胺 950.0~1000.0 ℃ 、0.2 Pa 条件下， 以62%的产率得到5-甲基-4-苯基吡咯烷酮-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在非常高的温度下环化。在FVT条件下将N-烷基和N，N-二烷基肉桂酰胺热转变为吡咯烷-2-酮

  摘要：

  描述了在快速真空热解条件下N-烷基和N，N - N-二烷基肉桂酰胺对相应的吡咯烷基-2-酮的新型环化。发现该反应在950–1000°C下进行，以各种收率得到异构体吡咯烷-2-酮的混合物。为该过程提出了两种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.004

文献信息

• [EN] 4R,5S-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY<br/>[FR] ENANTIOMÈRE 4R,5S DE 2-(5-MÉTHYL-2-OXO-4-PHÉNYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACÉTAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ NOOTROPIQUE
  申请人：GRINDEKS JSC

  公开号：WO2011054888A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the 5S,4R-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl- pyrrolidin-1-yl)-acetamide with cognition enhancing activity of high pharmacological value and to its preparation method which includes the synthesis of 5S-methyl-4R-phenylpyrrolidin-2-one, its N-alkylation with ethyl haloacetate and the treatment of intermediate ethyl 2-(5S-methyl-2-oxo-4R-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetate with ammonia.

  本发明涉及具有高度药理价值的增强认知活性2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酰胺的5S,4R-对映体及其制备方法，该方法包括合成5S-甲基-4R-苯基吡咯烷-2-酮，将其与乙基卤代乙酸酯进行N-烷基化，以及用氨处理中间体乙基2-(5S-甲基-2-氧代-4R-苯基吡咯烷-1-基)乙酸酯。
• [EN] 4R,5R-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY<br/>[FR] ENANTIOMÈRE 4R,5R DU 2-(5-MÉTHYL-2-OXO-4-PHÉNYLPYRROLIDINE-1-YL) ACÉTAMIDE À ACTIVITÉ NOOTROPIQUE
  申请人：GRINDEKS

  公开号：WO2012123358A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to the 5R,4R-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl- pyrrolidin-1-yl)-acetamide with cognition enhancing activity of high pharmacological value and to its preparation method.

  本发明涉及具有高药用价值的增强认知活性的5R,4R-对映异构体2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)-乙酰胺及其制备方法。
• 4R,5S-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY
  申请人：Kalvins Ivars

  公开号：US20120215010A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to the 5S,4R-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide with cognition enhancing activity of high pharmacological value and to its preparation method which includes the synthesis of 5S-methyl-4R-phenylpyrrolidin-2-one, its N-alkylation with ethyl haloacetate and the treatment of intermediate ethyl 2-(5S-methyl-2-oxo-4R-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetate with ammonia.

  本发明涉及一种具有高药理学价值的认知增强活性的2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基-吡咯烷-1-基)-乙酰胺的5S,4R-对映体及其制备方法，其包括5S-甲基-4R-苯基吡咯烷-2-酮的合成，其与乙酰卤代酸酯的N-烷基化以及中间体乙酰基2-(5S-甲基-2-氧代-4R-苯基-吡咯烷-1-基)-乙酸酯的氨处理。
• LANGLOIS M.; GUILLONNEAU C.; TRI VO VAN; MAILLARD J.; LANNOY J.; NGUYEN H+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 161-169
  作者：LANGLOIS M.、 GUILLONNEAU C.、 TRI VO VAN、 MAILLARD J.、 LANNOY J.、 NGUYEN H+

  DOI：——

  日期：——
• 4R,5R-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY
  申请人：Grindeks

  公开号：EP2694474A1

  公开（公告）日：2014-02-12