(2-oxazolin-4-(S)-isopropyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine | 148836-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxazolin-4-(S)-isopropyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: PCH2-oxazoline-iPr；diphenyl-[[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]phosphane
• CAS: 148836-23-1
• 化学式: C₁₉H₂₂NOP
• 分子量: 311.364
• InChiKey: YUZBSEYGPUZJMD-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 (2-oxazolin-4-(S)-isopropyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine 以 乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到trans,cis,cis-[RuCl2((2-oxazolin-4-(S)-isopropyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine)2]
  参考文献：
  名称：

  含螯合(膦甲基)恶唑啉P,N型配体的Ru(II)配合物的合成及晶体结构及苯乙酮在2-丙醇中的不对称催化转移加氢

  摘要：

  一系列新的 Ru(II) 配合物，含有两个 (2-恶唑啉-2-基甲基)二苯基膦 (PCH2-恶唑啉 I)、(2-恶唑啉-4,4-二甲基-2-基甲基) 类型的螯合 P,N 配体) 二苯基膦 (PCH2-恶唑啉-Me2 II) 和 (2-恶唑啉-4-(S)-异丙基-基甲基)二苯基膦 (PCH2-恶唑啉-iPr III) 已制备并通过 IR、1H、13C{1H} 表征, 和 31P{1H} NMR 光谱和 X 射线衍射研究在 cis,cis,cis-[RuCl2(PCH2-oxazoline)2] (1) 和 cis,cis,trans-[RuCl2(PCH2-oxazoline) 的情况下-Me2)2] (3)。根据配体的不同，这些配合物有四种不同类型的八面体配位几何结构。对于 I，顺式、顺式、顺式和反式、反式、反式几何结构分别在配合物 1 和 2 中进行了表征，而对于配体 II，仅形成了顺式、顺式、反式异构体

  DOI：

  10.1021/ic0000754
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2-oxazolin-4-(S)-isopropyl-2-ylmethyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Phosphinoaryl- and phosphinoalkyloxazolines as new chiral ligands for enantioselective catalysis: Very high enantioselectivity in palladium catalyzed allylic substitutions

  摘要：

  Chiral phosphinoaryl- and phosphinoalkyloxazolines, a new class of chelate ligands, were prepared via convenient routes. Palladium complexes of the new ligands have proved to be highly effective catalysts for allylic substitution reactions. Enantioselectivity of up to 98.5 % ee in the reaction of dimethyl malonate with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate is the highest so far achieved in this area.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60774-8

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Marcus G. Schrems、Eva Neumann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200702555

  日期：2007.11.5
• Lloyd-Jones, Guy C.; Pfaltz, Andreas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 361 - 367
  作者：Lloyd-Jones, Guy C.、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Phosphinoaryl- and phosphinoalkyloxazolines as new chiral ligands for enantioselective catalysis: Very high enantioselectivity in palladium catalyzed allylic substitutions
  作者：Jürgen Sprinz、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60774-8

  日期：1993.3

  Chiral phosphinoaryl- and phosphinoalkyloxazolines, a new class of chelate ligands, were prepared via convenient routes. Palladium complexes of the new ligands have proved to be highly effective catalysts for allylic substitution reactions. Enantioselectivity of up to 98.5 % ee in the reaction of dimethyl malonate with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate is the highest so far achieved in this area.
• Synthesis and Crystal Structures of Ru(II) Complexes Containing Chelating (Phosphinomethyl)oxazoline <i>P,N</i>-Type Ligands and Asymmetric Catalytic Transfer Hydrogenation of Acetophenone in Propan-2-ol
  作者：Pierre Braunstein、Claudia Graiff、Frédéric Naud、Andreas Pfaltz、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/ic0000754

  日期：2000.10.1

  coordination geometries are found for these complexes depending on the ligand. With I, cis,cis,cis and trans,trans,trans geometries were characterized in complexes 1 and 2, respectively, whereas with ligand II only the cis,cis,trans isomer 3 was formed. Reaction of the enantiomerically pure ligand III with [RuCl2(COD)]n afforded a mixture of isomers, and complex trans,cis,cis-[RuCl2(PCH2-oxazoline-iPr)2]

  一系列新的 Ru(II) 配合物，含有两个 (2-恶唑啉-2-基甲基)二苯基膦 (PCH2-恶唑啉 I)、(2-恶唑啉-4,4-二甲基-2-基甲基) 类型的螯合 P,N 配体) 二苯基膦 (PCH2-恶唑啉-Me2 II) 和 (2-恶唑啉-4-(S)-异丙基-基甲基)二苯基膦 (PCH2-恶唑啉-iPr III) 已制备并通过 IR、1H、13C1H} 表征, 和 31P1H} NMR 光谱和 X 射线衍射研究在 cis,cis,cis-[RuCl2(PCH2-oxazoline)2] (1) 和 cis,cis,trans-[RuCl2(PCH2-oxazoline) 的情况下-Me2)2] (3)。根据配体的不同，这些配合物有四种不同类型的八面体配位几何结构。对于 I，顺式、顺式、顺式和反式、反式、反式几何结构分别在配合物 1 和 2 中进行了表征，而对于配体 II，仅形成了顺式、顺式、反式异构体