6,6-dimethyl-9-thiophen-2-yl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one | 537002-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-9-thiophen-2-yl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• CAS: 537002-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄OS
• 分子量: 300.384
• InChiKey: LUTSGHPMAOLNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.2h， 以89%的产率得到6,6-dimethyl-9-thiophen-2-yl-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的快速合成

  摘要：

  鉴于上述情况并考虑到离子液体已被用作环保催化剂以及有机合成中的溶剂，9-13 认为值得利用 1-n丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的催化潜力（ [Bmim]BF4) 用于合成四氢 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。尽管这些化合物的合成采用了不同的策略，14-18 但这些方法存在反应时间长、产物分离繁琐和反应条件苛刻等缺点。我们现在报告了四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉8（4H）-酮（3）和二氢-1,2,4-的简便有效的离子液体催化多组分合成三唑并[1,5-a]嘧啶 (4) 从 3-氨基-1,2 中以优异的产率，4-三唑、醛和二甲酮（或乙酰乙酸乙酯），分别在室温下使用研钵和研杵进行简单研磨（方案 1）。为了优化反应条件，3-氨基-1,2,4-三唑（1）、苯甲醛（2a）和二甲酮在各种离子液体催化剂存在下进行了试验反应。

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.715062