diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-benzyl]phosphonate | 1173091-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-benzyl]phosphonate
• 英文别名: 5-Amino-1-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3-methylsulfanylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1173091-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₄O₃PS
• 分子量: 380.408
• InChiKey: CMALSDGUBULUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-benzyl]phosphonate 、 原甲酸三乙酯 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl (1E)-N-[4-cyano-2-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-5-methylsulfanylpyrazol-3-yl]methanimidate
  参考文献：
  名称：

  （E）-{[4-氰基-5-[[（二取代氨基）亚甲基]氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸酯的立体选择性合成和生物活性

  摘要：

  {[5-氨基-4-氰基-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯通过[（1-肼基）取代的苯基甲基]膦酸酯的缩合有效合成 和 2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈 。 与原甲酸三乙酯反应，得到（E）-{[4-氰基-5-[（乙氧基亚甲基）氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯在室温下与各种仲胺反应生成目标化合物 丰产。通过ir，1 H和31 P NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，化合物 以100 mg / L的剂量对双子叶植物（油菜）的根具有强大的除草活性 和 在浓度为50 mg / L时，分别对棉铃虫具有80.8％和76.7％的抑制活性。抽象最终数据：J. Heterocyclic Chem。，46，555（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.97
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 diethyl 1-hydroazinobenzylphosphonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-benzyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型 7-膦酰基苄基-2-取代的吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并[1,5-c]-嘧啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  一系列在第 7 位带有膦酰基苄基链的吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并-[1,5-c]嘧啶衍生物被方便地合成，以试图获得有效和选择性的拮抗剂。 A2A 腺苷受体或有效的农药先导化合物。[(5-氨基-4-氰基-3-甲基硫烷基-吡唑-1-基)-苄基]膦酸二乙酯 (3)，由 1-肼基苄基膦酸二乙酯 (1) 与 2-[bis (甲硫基)亚甲基]丙二腈(2)，与原甲酸三乙酯反应得到[(4-氰基-5-乙氧基亚甲基氨基-3-甲基硫基-吡唑-1-基)-苄基]膦酸二乙酯(4)，与各种酰基反应肼在回流的 2-甲氧基乙醇中以良好的收率得到目标化合物 5a-h。它们的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析证实。5e 的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定 © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:634–638, 2008; 在线发表于

  DOI：

  10.1002/hc.20478

文献信息

• A convenient synthesis of novel 7-phosphonylbenzyl-2-substituted pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]-pyrimidine derivatives
  作者：Lin-Xia Xiao、Ke Li、Liu Meng、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/hc.20478

  日期：2008.9

  A series of pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine derivatives, bearing phosphonylbenzyl chain in position 7, were conveniently synthesized in an attempt to obtain potent and selective antagonists for the A2A adenosine receptor or potent pesticide lead compounds. Diethyl[(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-benzyl]phospho-nate (3), which was prepared by the cyclization of diethyl

  一系列在第 7 位带有膦酰基苄基链的吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并-[1,5-c]嘧啶衍生物被方便地合成，以试图获得有效和选择性的拮抗剂。 A2A 腺苷受体或有效的农药先导化合物。[(5-氨基-4-氰基-3-甲基硫烷基-吡唑-1-基)-苄基]膦酸二乙酯 (3)，由 1-肼基苄基膦酸二乙酯 (1) 与 2-[bis (甲硫基)亚甲基]丙二腈(2)，与原甲酸三乙酯反应得到[(4-氰基-5-乙氧基亚甲基氨基-3-甲基硫基-吡唑-1-基)-苄基]膦酸二乙酯(4)，与各种酰基反应肼在回流的 2-甲氧基乙醇中以良好的收率得到目标化合物 5a-h。它们的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析证实。5e 的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定 © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:634–638, 2008; 在线发表于
• Stereoselective synthesis and biological activities of diethyl (<i>E</i>)-{[4-cyano-5-[[(disubstitutedamino)methylene]amino]-3-(methylthio)- 1<i>H</i>-pyrazol-1-yl]substituited phenylmethyl}phosphonates
  作者：Lin-Xia Xiao、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.97

  日期：2009.5

  Diethyl [5-amino-4-cyano-3-(methylthio)-1H-pyrazol-1-yl]substitutedphenylmethyl}phosphonates were efficiently synthesized via the condensation of [(1-hydrazino)substitutedphenylmethyl]phosphonates with 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile . reacted with triethyl orthoformate to afford diethyl (E)-[4-cyano-5-[(ethoxymethylene)amino]-3-(methylthio)-1H-pyrazol-1-yl]substitutedphenylmethyl}phosphonates

  [5-氨基-4-氰基-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯通过[（1-肼基）取代的苯基甲基]膦酸酯的缩合有效合成 和 2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈 。 与原甲酸三乙酯反应，得到（E）-[4-氰基-5-[（乙氧基亚甲基）氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯在室温下与各种仲胺反应生成目标化合物 丰产。通过ir，1 H和31 P NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，化合物 以100 mg / L的剂量对双子叶植物（油菜）的根具有强大的除草活性 和 在浓度为50 mg / L时，分别对棉铃虫具有80.8％和76.7％的抑制活性。抽象最终数据：J. Heterocyclic Chem。，46，555（2009）。