1-(N-benzyl-C-phenylcarbonimidoyl)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzyl-C-phenylcarbonimidoyl)-3-phenylthiourea
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃S
• 分子量: 345.468
• InChiKey: ZCSRDZXLYGMRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzyl-C-phenylcarbonimidoyl)-3-phenylthiourea 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-N,3-diphenyl-1,2,4-thiadiazol-2-ium-5-amine;bromide
  参考文献：
  名称：

  N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的羧酰胺和氨基甲酸酯环加成为1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺

  摘要：

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182

  DOI：

  10.1002/hc.10182
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 N-(chloro(phenyl)methylene)(phenyl)methanamine 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(N-benzyl-C-phenylcarbonimidoyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的羧酰胺和氨基甲酸酯环加成为1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺

  摘要：

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182

  DOI：

  10.1002/hc.10182

文献信息

• Reaction of<i>N</i>-thioamido amidines with phosphoramide derivatives: Synthesis of 2-substituted-1,3,5,2-triazaphosphorines
  作者：Noureddine Raouafi、Akila Khlifi、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1002/hc.20546

  日期：——

  N-thioamido amidines 1 with tris(dimethylamino)phosphine or bis(diethylamino)phenylphosphine in refluxing toluene leads to the 1,3,5,2λ3-triazaphosphorines 2 and 3, respectively. The condensation results in the release of two molecules of dialkylamine. The sulfuration of the trivalent phosphorus atoms was achieved by the reaction with elemental sulfur, followed by heating in toluene. The structure

  N-硫代酰胺脒 1 与三（二甲氨基）膦或双（二乙氨基）苯基膦在回流甲苯中的反应分别生成 1,3,5,2λ3-三氮杂膦 2 和 3。缩合导致两分子二烷基胺的释放。三价磷原子的硫化是通过与元素硫反应，然后在甲苯中加热来实现的。三氮杂膦 2 和 3 及其硫酮衍生物 4 和 5 的结构通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱和质谱很容易阐明。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:272–277, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20546
• Goerdeler, Joachim; Eggers, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3737 - 3748
  作者：Goerdeler, Joachim、Eggers, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• GOERDELER J.; EGGERS W., CHEM. BER., 119,(1986) N 12, 3737-3748
  作者：GOERDELER J.、 EGGERS W.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182