4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,1-dimethyl-4,6-dihydro-2H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-3-one | 1632263-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,1-dimethyl-4,6-dihydro-2H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-3-one
• CAS: 1632263-14-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O
• 分子量: 345.404
• InChiKey: YVJDKXZSAOUSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 2-(N-Boc-amino)phenylisocyanide 、 N-[2-(氨基甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,1-dimethyl-4,6-dihydro-2H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步 Ugi 闭环序列快速获得多环分子框架

  摘要：

  一个非常通用和强大的多组分反应方案，包括乙醛酸乙酯、异腈、N-Boc-α-氨基酸和单-N-Boc-保护的二胺之间的 Ugi 缩合，然后是一系列酸促进的环化步骤-锅时尚报道。该过程允许通过仅两个简单的合成操作和单次色谱纯化以高总产率组装复杂的多环结构。值得注意的是，据报道，第一个支架源自高度选择性的闭环事件序列，涉及三个内部氨基亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340219

文献信息

• Expeditious Routes to Polycyclic Molecular Frameworks via One-Pot, Two-Step Ugi Ring-Closing Sequences
  作者：Christopher Hulme、Zhigang Xu、Fabio De Moliner、Alexandra Cappelli、Muhammed Ayaz

  DOI：10.1055/s-0033-1340219

  日期：——

  Ugi condensation between ethyl glyoxylate, isonitriles, N -Boc-α-amino acids, and mono - N -Boc-protected diamines followed by a series of acid-promoted cyclization steps in a one-pot fashion is reported. This process allows for the assembly of complex polycyclic structures by means of just two simple synthetic operations and a single chromatographic purification in high overall yields. Of note, the

  一个非常通用和强大的多组分反应方案，包括乙醛酸乙酯、异腈、N-Boc-α-氨基酸和单-N-Boc-保护的二胺之间的 Ugi 缩合，然后是一系列酸促进的环化步骤-锅时尚报道。该过程允许通过仅两个简单的合成操作和单次色谱纯化以高总产率组装复杂的多环结构。值得注意的是，据报道，第一个支架源自高度选择性的闭环事件序列，涉及三个内部氨基亲核试剂。