tert-butyl (1S,2R,6S,9R)-11-oxospiro[3,5,12-trioxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane]-8-carboxylate | 653591-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,6S,9R)-11-oxospiro[3,5,12-trioxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane]-8-carboxylate
• CAS: 653591-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: LDYLIXRXVOHAMO-PAPYEOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,6S,9R)-11-oxospiro[3,5,12-trioxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane]-8-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-deoxy-5-homo-D-galacto-nojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-d-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes

  摘要：

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0303012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环并[4.5]癸烷-2,3-二甲酸-(2R,3R)-二乙酯 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 50.67h， 生成 tert-butyl (1S,2R,6S,9R)-11-oxospiro[3,5,12-trioxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-d-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes

  摘要：

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0303012

文献信息

• Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-galactohomonojirimycin via Enantiomerically Pure Allenylstannanes
  作者：Michal Achmatowicz、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo0303012

  日期：2004.4.1

  1-Deoxy-D-galactohomonojirimycin was synthesized in seven steps from optically pure allenylstannane 4 and L-lactate-derived aldehyde 5 in 48% overall yield. The key step was the Lewis acid catalyzed reaction of 4 and 5 to give the syn-amino alcohol in excellent yield and very high diastereoselectivity.