3-(4-methylbenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 35977-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-methyl-benzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-[(4-methylphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 35977-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD03705395
• 分子量: 282.366
• InChiKey: PAOXDBRSTNPEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 hydroxylamine hydrochloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-hydroxy-2-((3-(4-methylbenzyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以 2-巯基喹唑啉酮为帽基的新型组蛋白脱乙酰酶 6 选择性抑制剂的靶标设计

  摘要：

  在所有人类癌症中发现的表观遗传改变是抗癌治疗的有希望的目标。从这个意义上说，组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 是有趣的抗癌剂，在癌细胞的表观遗传调控中发挥着重要作用。在这里，我们报告了 15 种具有喹唑啉酮核心结构的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。五种化合物表现出抗增殖活性，IC 50值为 3.4–37.8 µM。具有 2-巯基喹唑啉酮帽部分的化合物8对 MCF-7 细胞显示出最高的抗增殖功效。对于 HDAC6 目标选择性研究，化合物8显示出 IC 502.3 µM，是 HDAC3、HDAC4、HDAC8 和 HDAC11 的 29.3 倍。Western印迹分析证明，化合物8强烈抑制HDAC6的底物微管蛋白乙酰化。与对照药物 Belinostat 相比，化合物8对 HDAC11 的抑制活性也更强。然后使用分子对接研究探索化合物8对HDAC酶的抑制作用机制。数据揭示了化合物8对

  DOI：

  10.3390/molecules27072204
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methylbenzyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(4-methylbenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283