2-Fluor-6-dimethylamino-purin | 653-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Fluor-6-dimethylamino-purin
• 英文别名: 2-fluoro-N,N-dimethyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 653-98-5
• 化学式: C₇H₈FN₅
• 分子量: 181.172
• InChiKey: VJFNGUWDZKZRPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluor-6-dimethylamino-purin 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-(dimethylamino)-2-(methylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039

文献信息

• US9775841B2
  申请人：——

  公开号：US9775841B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF 2'-"UP" FLUORINATED 2''-DEOXY-ARABINOFURANOSYLPURINES
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1992011276A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) The present invention provides a compound having structure (I) or (II), wherein R1 is hydrogen, benzyl, or a substituted benzyl group; X is hydrogen, a fluoro, an amino, or a substituted amino group; Y is hydrogen, a methoxy, a methylthio, a benzylthio, an isopropyl, a chloro, an amino, or a substituted amino group; Y' is an oxo or a thio group; and Z is hydrogen, a hydroxy, a methoxy, a halogen, an amino, or a substituted amino group. The present invention also provides processes for synthesizing a compound having the above-identified structure as well as the intermediate compounds produced thereby.(FR) L'invention se rapporte à un composé ayant la structure (I) ou (II), où R1 représente l'hydrogène, un benzyle ou un groupe benzyle substitué; X représente l'hydrogène, un fluoro, un amino ou un groupe amino substitué; Y représente l'hydrogène, un méthoxy, un méthylthio, un benzylthio, un isopropyle, un chloro, un amino ou un groupe amino substitué; Y' représente un oxo ou un group thio; et Z représente l'hydrogène, un hydroxy, un méthoxy, un halogène, un amino ou un groupe amino substitué. L'invention se rapporte également à des procédés de synthèse d'un composé ayant la structure précitée ainsi qu'à des composés intermédiaires ainsi produits.
• Synthesis and structure-activity relationships of 2-substituted-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purines with antirhinovirus activity
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00121a039

  日期：1989.1

  2-substituted-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purines where the 2-substituent was H, F, Cl, CF3, CH3, CH2CH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3, or SO2CH3 was synthesized and tested for antirhinovirus activity to evaluate the effect of 2-substituents on antiviral activity. Intuitive and quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis showed that optimum antirhinovirus serotype 1B activity was associated

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。