5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(phenylcarbamoyl)-2,3-dihydrothiophene-2-carboxamide | 1289410-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(phenylcarbamoyl)-2,3-dihydrothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1289410-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₄O₂S
• 分子量: 398.873
• InChiKey: DCDVAXJIAHEMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 以 水 、 PEG 400 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-(phenylcarbamoyl)-2,3-dihydrothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of dihydrothiophene ureidoformamides by domino reactions of 1,3-thiazolidinedione under catalyst-free conditions

  摘要：

  通过研究在聚乙二醇400/水体系中，醛、丙二腈、胺和1,3-噻唑烷二酮的串联反应，高效合成了二氢噻吩脲基甲酰胺。该反应无需催化剂和有毒溶剂，反应时间短，产物分离简便，因而更加环保，适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/c0gc00884b

文献信息

• An efficient synthesis of dihydrothiophene ureidoformamides by domino reactions of 1,3-thiazolidinedione under catalyst-free conditions
  作者：Guo-ping Lu、Li-Yan Zeng、Chun Cai

  DOI：10.1039/c0gc00884b

  日期：——

  An efficient synthesis of dihydrothiophene ureidoformamides by the domino reactions of aldehydes, malononitrile, amines and 1,3-thiazolidinedione in PEG 400/H2O is studied. The reaction is free of catalysts and toxic solvents, of shorter reaction time and with ease of the product isolation, making it more environmentally friendly and suitable for large-scale operations.

  通过研究在聚乙二醇400/水体系中，醛、丙二腈、胺和1,3-噻唑烷二酮的串联反应，高效合成了二氢噻吩脲基甲酰胺。该反应无需催化剂和有毒溶剂，反应时间短，产物分离简便，因而更加环保，适合大规模操作。
• DBU-functionalized MCM-41-coated nanosized hematite (DBU-F-MCM-41-CNSH): a new magnetically separable basic nanocatalyst for the diastereoselective one-pot four-component synthesis of 2-(<i>N</i>-carbamoylacetamide)-substituted 2,3-dihydrothiophenes
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c9nj04714j

  日期：——

  (CHN and ICP). The synthesized magnetic mesoporous nanomaterial was applied successfully as a basic nanocatalyst for the diastereoselective synthesis of 2-(N-carbamoylacetamide)-substituted 2,3-dihydrothiophenes through a one-pot four-component reaction of aryl aldehydes, primary and secondary amines, 1,3-thiazolidinedione and malononiterile in a 1 : 2 v/v mixture of EtOH/H2O at 60 °C. Using this method

  制备DBU功能化的MCM-41包覆的纳米赤铁矿（DBU-F-MCM-41-CNSH）作为新型可磁分离的介孔纳米材料，并通过FT-IR，XRD，HR-TEM，FESEM， BET，VSM和元素分析（CHN和ICP）。通过芳基醛，伯胺和仲胺的一锅四组分反应，成功地将合成的磁性介孔纳米材料用作基本的纳米催化剂，用于非对映选择性合成2-（N-氨基甲酰基乙酰胺）取代的2,3-二氢噻吩1 EtOH / H 2的1：2 v / v混合物中的1,3-噻唑烷二酮和丙二腈在60°C下为O。使用这种方法，短时间（25-45分钟）后，所有产品均获得了良好至极佳的收率（83-94％）。第8次重复使用后，通过相同的分析研究其化学结构，从而证明了该催化剂的化学和物理稳定性。