2-[[(4-chloro-2H-1-benzopyran-3-yl)methylene]amino]phenol | 350994-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[[(4-chloro-2H-1-benzopyran-3-yl)methylene]amino]phenol
• 英文别名: 2-[(4-chloro-2H-chromen-3-yl)methylideneamino]phenol
• CAS: 350994-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: ZWEJFXSARCRMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-chloro-2H-1-benzopyran-3-yl)methylene]amino]phenol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[[(2H-1-benzopyran-3-yl)methylene]amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型四环-1,5-苯并氮杂ze的反应性研究：第五部分

  摘要：

  本文报道了由杂环（3-氯醛1a-e和2-氨基苯酚）合成四环1,5-苯并x庚因3a-e（方案I）尝试氢化氢化锂铝（LiAlH 4）还原3a-亚胺双键e未能提供相应的饱和化合物5a-e。在乙酸和乙酸酐的存在下尝试进行3a-e的催化加氢令人惊讶地仅以高收率得到了乙酰氧基衍生物6a-e（方案II）。碱催化的乙酰氧基水解衍生物6a-e如预期提供了相应的酚类衍生物7a-e，产量中等。然而，尝试用巯基乙酸或其甲酯对3a-e进行环官能化以获得新的五环杂环4a-e并不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380211
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-[[(4-chloro-2H-1-benzopyran-3-yl)methylene]amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型四环-1,5-苯并氮杂ze的反应性研究：第五部分

  摘要：

  本文报道了由杂环（3-氯醛1a-e和2-氨基苯酚）合成四环1,5-苯并x庚因3a-e（方案I）尝试氢化氢化锂铝（LiAlH 4）还原3a-亚胺双键e未能提供相应的饱和化合物5a-e。在乙酸和乙酸酐的存在下尝试进行3a-e的催化加氢令人惊讶地仅以高收率得到了乙酰氧基衍生物6a-e（方案II）。碱催化的乙酰氧基水解衍生物6a-e如预期提供了相应的酚类衍生物7a-e，产量中等。然而，尝试用巯基乙酸或其甲酯对3a-e进行环官能化以获得新的五环杂环4a-e并不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380211

文献信息

• Revisiting the reaction of β-chloroacroleins with 2-aminophenol: a new observation
  作者：Rabin Bera、G. Dhananjaya、Shambu Nath Singh、B. Ramu、Sai Uday Kiran、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.101

  日期：2008.1

  The reaction of beta-chloroacrolein with 1 equiv of 2-aminophenol in DMF proceeds smoothly to afford 11-hydroxy derivative of chromeno-quinoline in good yield. This single pot method allows for a rapid access to a variety of chromenoquinolines or oxepinoquinolines depending on the nature of P-chloroacrolein used. The structures were established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray diffraction analysis. A plausible mechanism for this reaction has been proposed. The reaction seemed to proceed via a chloroimine species, whose intermediacy has been established, followed by the construction of the fused quinoline ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.