1,3,7-trimethyl-6-(thiophen-2-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1360614-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-6-(thiophen-2-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,7-Trimethyl-6-thiophen-2-ylpyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1360614-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: WTESQHBLNXNFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 6-allyl-5-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到1,3,7-trimethyl-6-(thiophen-2-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Chloride Catalyzed Convergent, Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives

  摘要：

  在氯化铟(III)催化反应下，开发出了一种通过协同途径从 1-氨基戊-1,4-二烯片段和芳香醛直接聚合合成环状吡啶的双组分区域选择性方法。通过这种方法高产合成了一系列具有潜在生物活性的吡喃喹啉、菲啰啉和吡啶嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290100

文献信息

• BF3·OEt2-Mediated 1,3-Hydride Shift Followed by 6π Electrocyclization: An Efficient Route for the Synthesis of Pyridopyrimidine, Pyranoquinoline, and Phenanthroline Derivatives
  作者：Krishna C. Majumdar、Sudipta Ponra、Raj Kumar Nandi

  DOI：10.1002/ejoc.201101065

  日期：2011.12

  The synthesis of pyridopyrimidine, pyranoquinoline, and phenanthroline derivatives can be easily and efficiently accomplished by the direct reaction of a 1-aminopenta-1,4-diene fragment, an aromatic aldehyde, and BF 3 ·OEt 2 in the absence of any metal catalyst. The notable features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  在没有任何金属催化剂的情况下，通过 1-氨基五-1,4-二烯片段、芳香醛和 BF 3 ·OEt 2 的直接反应，可以轻松高效地合成吡啶并嘧啶、吡喃喹啉和菲咯啉衍生物. 该程序的显着特点是反应条件温和、产率高、操作简单。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Convergent, Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0031-1290100

  日期：2012.1

  A direct convergent two-component regioselective synthesis of annulated pyridine motif from 1-aminopenta-1,4-diene fragment and aromatic aldehyde by indium(III) chloride catalyzed reaction has been developed through a concerted pathway. A series of potentially bioactive pyranoquinoline, phenanthroline, and pyridopyrimidine derivatives has been synthesized in high yields by this protocol.

  在氯化铟(III)催化反应下，开发出了一种通过协同途径从 1-氨基戊-1,4-二烯片段和芳香醛直接聚合合成环状吡啶的双组分区域选择性方法。通过这种方法高产合成了一系列具有潜在生物活性的吡喃喹啉、菲啰啉和吡啶嘧啶衍生物。