4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-dione | 204516-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazoline-2,5-dione
• CAS: 204516-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: MGUAOPOBMOWRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到4-(p-methylphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Approach Towards Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives in Water

  摘要：

  在 p-TsOH 催化下，通过环 β-二酮、醛和（硫代）脲在水中的 Biginelli 型三组分环缩合反应，开发了一种简单、高效和绿色的八氢喹唑啉酮衍生物合成工艺。

  DOI：

  10.2174/157017809789869555

文献信息

• A Practical Approach Towards Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives in Water
  作者：Hai-Xia Lin、Xiao-Zhen Xie、Xiao-Hong Wang、Bin He

  DOI：10.2174/157017809789869555

  日期：2009.10.1

  A simple, efficient and green procedure has been developed for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives by Biginelli-type three-component cyclocondensation reactions of cyclic β-diketones, aldehydes and (thio)urea with p-TsOH catalysis in water.

  在 p-TsOH 催化下，通过环 β-二酮、醛和（硫代）脲在水中的 Biginelli 型三组分环缩合反应，开发了一种简单、高效和绿色的八氢喹唑啉酮衍生物合成工艺。
• Sarac; Yarim; Ertan, Mevluet, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 2, p. 91 - 94
  作者：Sarac、Yarim、Ertan, Mevluet、Boydag、Erol

  DOI：——

  日期：——
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1007/s00706-010-0306-4

  日期：2010.5

  A facile and environmentally benign procedure for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives in ionic liquids is reported. Octahydroquinazolinones were synthesized in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) while the synthesis of biscoumarins required no additive. The ability to reuse the ionic liquid, the high yields, and ease of purification are the important features of this process.
• Chemoselective Multicomponent Condensation of 1,3-Cyclohexanedione, Urea or Thiourea with Aldehydes: One-Pot Synthesis of Two Families of Fused Heterobicyclic and Spiro-fused Heterobicyclic Aliphatic Rings
  作者：Yuanjiang Pan、Yulin Zhu、Shenlin Huang

  DOI：10.3987/com-04-10112

  日期：——
• One pot synthesis of spiro pyrimidinethiones/spiro pyrimidinones, quinazolinethiones/quinazolinones, and pyrimidopyrimidines
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、Daljeet Kour、Jasbir Singh、Rattan L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.282

  日期：——

  1:1:3 in solventless reaction in presence of NiCl2/KI afforded 1,5‐diaryl‐3‐thioxo‐2,4‐ diazaspiro[5.5]undecane‐7,11‐dione/1,5‐diaryl‐2,4‐diazaspiro[5.5]undecane‐3,7,11‐trione analogues and 7,11‐diaryl‐9‐thioxo‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5]undecane‐1,3,5,‐trione/7,11‐diaryl‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5] undecane‐1,3,5,9‐tetraone analogues, respectively. The similar condensation of cyclohexane‐1,3‐dione/cyclohexanone

  NiCl 2存在下无溶剂反应中摩尔比为1：1：3的环己烷-1,3-二酮/巴比妥酸，硫脲/脲和芳香醛的缩合反应/ KI提供1,5-二芳基-3-硫代氧2-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-7,11-二酮/ 1,5-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-3,7,11 -trione类似物和7,11-diaryl-9-thioxo-2,4,8,10-tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5，trione / 7,11-diaryl-2-2,4,8,10 -tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮类似物。环己烷-1,3-二酮/环己酮，硫脲/脲和芳香醛/杂芳醛在回流的甲醇中以1：1：1的类似比例缩合得到4-芳基/杂芳基-2-硫代氧杂1 2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-5,4-芳基/杂芳基，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮类似物和4-芳基/杂芳基-1