Butin-(1)-yl-phosphonsaeure-diethylester | 4851-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Butin-(1)-yl-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphorylbut-1-yne
• CAS: 4851-54-1
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: KZVFBWOLWCJMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butin-(1)-yl-phosphonsaeure-diethylester 在 copper(l) iodide 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.3h， 生成 二乙基(2-氧丁基)膦
  参考文献：
  名称：

  将仲胺加到炔基膦酸酯上

  摘要：

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00711-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phosphorylpropyne 在 氨 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Butin-(1)-yl-phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Darstellung, Struktur und Reaktionsf�higkeit von Metallderivaten des 1-Propinphosphons�ure-diethylesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903662

文献信息

• Facile Synthesis of 1-Alkynylphosphonates
  作者：Jong Eoun Hong、Chi-Wan Lee、Youngcheol Kwon、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919608003523

  日期：1996.4

  Abstract 1-Alkynylphosphonates 4 are prepared by the in situ β-elimination of enol phosphates 3, which are readily generated by the reaction of sodium enolate of 2-oxophosphonate with diethyl chlorophosphate.

  摘要 1-炔基膦酸酯 4 是通过原位 β-消除烯醇磷酸酯 3 制备的，后者很容易由 2-氧代膦酸酯的烯醇钠与氯磷酸二乙酯反应生成。
• Addition of secondary amines to alkynylphosphonates
  作者：Anna E. Panarina、Alla V. Dogadina、Valentin I. Zakharov、Boris I. Ionin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00711-0

  日期：2001.6

  Addition of secondary amines to alkynylphosphonates catalyzed by Cu(I) salts proceeds regio- and stereospecifically to form (E)-2-(dialkylamino)alkenylphosphonates. The E-configuration was proved by analysis of 13C–31P vicinal spin–spin coupling constants in the NMR spectra of the products and authentic model compounds. The 3JPC constants in the model compounds fall in the range of 6–12 Hz for the

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。
• ——
  作者：A. E. Panarina、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1023/a:1012314430370

  日期：——
• KIRILOV M.; PETROV G.; SIDJIMOV A., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 6, 1351-1358
  作者：KIRILOV M.、 PETROV G.、 SIDJIMOV A.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Secondary Amines to Alkynephosphonates
  作者：A. E. Panarina、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018649.77735.cf

  日期：2003.11

  Addition of secondary amines to diethyl alkynephosphonates, catalyzed by Cu(I) salts, proceeds regio- and stereospecifically and yields diethyl (E)-2-diethylaminooalkenephosphonates. The E configuration was established by analysis of the vicinal coupling constants between the phosphorus and carbon nuclei in the C-13 NMR spectra of the reaction products and model compounds: (3)J(PC) is 6-10 Hz at the cis arrangement of the coupled nuclei and 16 Hz or higher at the trans arrangement. In all the diethyl diethylaminoalkenephosphonates obtained, (3)J(PC) is about 5 Hz, suggesting cis addition.