2,5,7-trinitro-4-carboxyfluorene | 72308-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,5,7-trinitro-4-carboxyfluorene
• 英文别名: 2,5,7-trinitro-9H-fluorene-4-carboxylic acid
• CAS: 72308-43-1
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₈
• 分子量: 345.225
• InChiKey: KEZREFXWOQYOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-trinitro-4-carboxyfluorene 生成 3,10-diamino-6-azatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,8,10,12-hexaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  MIGACHEV G. I., ZH. BCEC. XIM. O-BA IM. D. I. MENDELEEVA, 1979, 24, HO 4, 395-397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴-4-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以92.5%的产率得到2,5,7-trinitro-4-carboxyfluorene
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏的基于硝基芴的 A–D–A 电子受体

  摘要：

  我们探索了硝基芴衍生物作为受体-供体-受体 (A-D-A) 型非富勒烯受体的可调吸电子基团。报道了它们在具有 PBDB-T 供体聚合物的本体异质结太阳能电池中的光电特性和性能。将多达四个硝基基团引入芴单元会导致更深的前沿轨道水平，减少 HOMO-LUMO 间隙和红移吸收带。在降低电压和增加光电流之间的权衡中，具有增溶酯基团的三硝基芴受体实现了最佳器件性能。通过单晶 X 射线分析发现的四硝基芴衍生物的 2D 砖砌堆积不同于为高效 A-D-A 受体发现的互穿 3D 网络，这可能是电荷传输性能差的原因。

  DOI：

  10.1039/d2tc05127c

文献信息

• Electron Acceptors of the Fluorene Series. 9.¹ Derivatives of 9-(1,2-Dithiol-3-ylidene)-, 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-, and 9-(1,3-Selenathiol-2-ylidene)fluorenes:  Synthesis, Intramolecular Charge Transfer, and Redox Properties
  作者：Dmitrii D. Mysyk、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Anatolii F. Popov、Leonid M. Goldenberg、Adrian J. Moore

  DOI：10.1021/jo990100r

  日期：1999.9.1

  The synthesis and physical properties of four series of novel fluorene push-pull compounds (4-7) of the D-pi-A type with intramolecular charge transfer (from 1,3- and 1,2-dithiole and 1,3-selenathiole donor (D) moieties) are described. The nature of the heteroatom (S or Se) in the donor fragment has no effect on the maxima of intramolecular absorption bands (lambda(ICT)), whereas a change of position of the heteroatoms in the dithiole moiety from 1,3 to 1,2 leads to a substantial bathochromic shift in lambda(ICT). Solvatochromism, thermochromism, and negative halochromism in these compounds are demonstrated. Cyclic voltammograms of 4-7 exhibit two, separate, single-electron reversible redox waves, the potentials of which (as well as the ICT energies in the molecules) are quantitatively described by sigma(p)(-) constants of the substituents in the fluorene ring. Compounds 4-7 exhibit reversible salt formation in sulfuric acid, and for compound 5g in diluted sulfuric acid an additional absorption in the near-IR region has been observed that we attribute to radical species formation from the equilibrium [5g-H](+) + 5g reversible arrow 5g(.+) + [5g-H](.).
• Mysyk, Dmitrii D.; Perepichka, Igor F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 527 - 530
  作者：Mysyk, Dmitrii D.、Perepichka, Igor F.

  DOI：——

  日期：——
• STRASHNOVA, S. B.;ZAJTSEV, B. E.;ANDRIEVSKIJ, A. M., 2 KONF. NAUCH.-UCHEB. TSENTRA FIZ.-XIM. METODOV ISSLED., 21-24 FEVR., 198+
  作者：STRASHNOVA, S. B.、ZAJTSEV, B. E.、ANDRIEVSKIJ, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• MIGACHEV G. I., ZH. BCEC. XIM. O-BA IM. D. I. MENDELEEVA, 1979, 24, HO 4, 395-397
  作者：MIGACHEV G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrofluorene-based A–D–A electron acceptors for organic photovoltaics
  作者：Yuxuan Che、Muhammad Rizwan Niazi、Ting Yu、Thierry Maris、Cheng-Hao Liu、Dongling Ma、Ricardo Izquierdo、Igor F. Perepichka、Dmytro F. Perepichka

  DOI：10.1039/d2tc05127c

  日期：——

  (A–D–A) type non-fullerene acceptors. Their optoelectronic properties and performance in bulk heterojunction solar cells with PBDB-T donor polymer are reported. Introducing up to four nitro groups to the fluorene unit results in deeper frontier orbital levels, reduced HOMO–LUMO gap and red-shifted absorption bands. Optimal device performance was achieved for trinitrofluorene acceptors with a solubilizing

  我们探索了硝基芴衍生物作为受体-供体-受体 (A-D-A) 型非富勒烯受体的可调吸电子基团。报道了它们在具有 PBDB-T 供体聚合物的本体异质结太阳能电池中的光电特性和性能。将多达四个硝基基团引入芴单元会导致更深的前沿轨道水平，减少 HOMO-LUMO 间隙和红移吸收带。在降低电压和增加光电流之间的权衡中，具有增溶酯基团的三硝基芴受体实现了最佳器件性能。通过单晶 X 射线分析发现的四硝基芴衍生物的 2D 砖砌堆积不同于为高效 A-D-A 受体发现的互穿 3D 网络，这可能是电荷传输性能差的原因。