2-benzyl-4-[1-(N-formyl-N-methylamino)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 157834-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-[1-(N-formyl-N-methylamino)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-4-<1-(N-formyl-N-methylamino)-ethyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 157834-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: LXKQUBVKRRUFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-[1-(N-formyl-N-methylamino)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4-乙基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 4-吡咯烷-2-基-3,4-二氢-和 1,2,3,4-四氢异喹啉的脱氢去除吡咯烷取代基

  摘要：

  在这些异喹啉衍生物的脱氢过程中，分别位于 3,4-二氢-或 1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-4 位的吡咯烷 - 2-基-基团丢失。然而，无环取代的异喹啉，在 B 环中氢化，2-苄基-4-(l-二甲氨基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉，例如，显示仅通过苄基裂解失去胺基，得到 4-乙基异喹啉. 该反应的范围和限制使用特定取代的异喹啉确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270704
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-N-methylaminoethyl)-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-benzyl-4-[1-(N-formyl-N-methylamino)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 4-吡咯烷-2-基-3,4-二氢-和 1,2,3,4-四氢异喹啉的脱氢去除吡咯烷取代基

  摘要：

  在这些异喹啉衍生物的脱氢过程中，分别位于 3,4-二氢-或 1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-4 位的吡咯烷 - 2-基-基团丢失。然而，无环取代的异喹啉，在 B 环中氢化，2-苄基-4-(l-二甲氨基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉，例如，显示仅通过苄基裂解失去胺基，得到 4-乙基异喹啉. 该反应的范围和限制使用特定取代的异喹啉确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270704

文献信息

• Removal of the Pyrrolidine Substituent by Dehydrogenation of 4-Pyrrolidin-2-yl-3,4-dihydro-and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Siavosh Mahboobi、Annette Karcher、Götz Grothus、Wolfgang Wagner、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19943270704

  日期：——

  Pyrrolidin‐2‐yl‐groups located at C‐4 of 3,4‐dihydro‐ or 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines, respectively, are lost in the course of dehydrogenation of these isoquinoline derivatives. However, acyclically substituted isoquinolines, hydrogenated in ring B, 2‐benzyl‐4‐(l‐dimethylaminoethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, e.g., show loss of the amine group only by benzylic cleavage, affording 4‐ethylisoquinoline

  在这些异喹啉衍生物的脱氢过程中，分别位于 3,4-二氢-或 1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-4 位的吡咯烷 - 2-基-基团丢失。然而，无环取代的异喹啉，在 B 环中氢化，2-苄基-4-(l-二甲氨基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉，例如，显示仅通过苄基裂解失去胺基，得到 4-乙基异喹啉. 该反应的范围和限制使用特定取代的异喹啉确定。