(3R,4S)-3,4-epoxy-4-(4-fluorophenyl)-butan-2-one | 645389-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-epoxy-4-(4-fluorophenyl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-(4-Fluorophenyl)oxiran-2-yl]ethan-1-one；1-[(2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 645389-26-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DOMIWCJLYGMIMX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 whole cells of recombinant E. coli BL21ΔnemA co-expressing alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis DSM 43060 and styrene monooxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3R,4S)-3,4-epoxy-4-(4-fluorophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [小α]，[小β]-不饱和酮的可切换不对称生物环氧化

  摘要：

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..

  DOI：

  10.1039/c5cc07548c

文献信息

• Switchable asymmetric bio-epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chang Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c5cc07548c

  日期：——

  Efficient asymmetric bio-epoxidation of electron-deficient [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones was realized via a tandem reduction-epoxidation-dehydrogenation cascade, which proceeds in a switchable manner to afford either chiral epoxy ketones or allylic epoxy alcohols...

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..