5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸 | 53568-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
• 中文别名: 5-甲氧基1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 53568-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WYCIVOOAIQZDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸 在 氯仿 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-氨基-5-甲基四氢萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能 5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 的替代和直接合成

  摘要：

  摘要 以2-萘甲酸为原料，分六步合成了5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，总收率为27%。按照反应顺序，溴化、酯化、在 CuI 存在下用 NaOMe 取代、Birch 还原、Curtius 重排和氢解得到具有生物活性的标题化合物 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，如氯化氢盐。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.495043
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-萘甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能 5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 的替代和直接合成

  摘要：

  摘要 以2-萘甲酸为原料，分六步合成了5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，总收率为27%。按照反应顺序，溴化、酯化、在 CuI 存在下用 NaOMe 取代、Birch 还原、Curtius 重排和氢解得到具有生物活性的标题化合物 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，如氯化氢盐。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.495043

文献信息

• Rapid Construction of Tetralin, Chromane, and Indane Motifs via Cyclative C–H/C–H Coupling: Four-Step Total Synthesis of (±)-Russujaponol F
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Shuang Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c12484

  日期：2021.1.20

  important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes, can be easily prepared by this protocol. Finally, the synthetic application of this methodology is demonstrated by the concise total synthesis of (±)-russujaponol F in a four-step sequence starting from readily available phenylacetic acid and pivalic acid through sequential functionalizations of four C-H bonds.

  实际的 CH/CH 偶联反应的开发仍然是一项具有挑战性但具有吸引力的合成冒险，因为它避免了对两个偶联伙伴进行预功能化以生成 CC 键的需要。在此，我们报告了由基于环戊烷的单-N-保护的 β-氨基酸配体实现的游离脂肪酸的环化 C(sp3)-H/C(sp2)-H 偶联反应。该反应使用廉价的过碳酸钠 (Na2CO3·1.5H2O2) 作为唯一的氧化剂，并生成水作为唯一的副产物。该协议可以很容易地制备一系列生物学上重要的支架，包括四氢萘、色烷和茚满。最后，
• Monophenolic 2-(dipropylamino)indans and related compounds: central dopamine-receptor stimulating activity
  作者：Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Haakan Wikstroem、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson、Lennart Paalzow

  DOI：10.1021/jm00136a012

  日期：1981.4

  4-Hydroxy-2-[(dipropylamino)methyl]indan is a new type of dopaminergic agent with a phenylpropylamine moiety in its framework instead of the phenylethylamine structure, common to most dopamine-receptor agonists. This compound was 10-20 times less active than apomorphine. 6,7,8,9-Tetrahydro-1-hydroxy-N,N-dipropyl-5H-6-benzocycloheptenylamine and 5-hydroxy-2-[(dipropylamino)methyl]tetralin were both inactive

  N-二丙基-5H-6-苯并环庚烯胺和5-羟基-2-[（二丙基氨基）甲基]四氢萘都没有活性。由于在此研究的茚满中的官能团之间的分子内距离不同于例如阿扑吗啡中的分子内距离，因此得出结论，这些距离的某些变化可以被受体接受。还可以证明芳香环上的OH基的位置对于该活性是重要的，并且催吐活性可能与茚满的多巴胺能激动剂以及四氢萘类型的结构有关。
• [EN] RAPID CONSTRUCTION OF TETRALIN, CHROMANE, AND INDANE MOTIFS VIA CYCLATIVE C-H/C-H COUPLING<br/>[FR] CONSTRUCTION RAPIDE DE MOTIFS DE TÉTRALINE, DE CHROMANE ET D'INDANE PAR COUPLAGE C-H/C-H PAR CYCLISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022103752A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Disclosed herein is a process for achieving a palladium-catalyzed cyclative C(sp3)-H/C(sp2)-H coupling reaction using a native free carboxylic acid as a directing group, an amino acid ligand, and oxidant. The process is useful for synthesizing a range of biologically important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes.

  本文披露了一种使用天然自由羧酸作为定向基、氨基酸配体和氧化剂实现钯催化的环化C(sp3)-H/C(sp2)-H偶联反应的过程。该过程可用于合成一系列生物重要的支架，包括四氢萘、色满和茚烷。
• [EN] NAPHTHALENE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN I2 AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE UTILISES COMME AGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE I2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995024393A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) A compound of formula (I) wherein, R1 is carboxy or protected carboxy; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, etc.; R4 is hydrogen or halogen; A1 is lower alkylene; A2 is bond or lower alkylene; -R5 is (a) (in which R6 is mono(or di or tri)aryl(lower)alkyl and Z is N or CH), etc.; and (b) is (c), etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as medicaments.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) et l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables qui sont utiles comme médicaments. Dans cette formule (I), R1 représente carboxy ou carboxy protégé; R2 représente hydrogène, hydroxy ou hydroxy protégé; R3 représente hydrogène, hydroxy, hydroxy protégé, etc.; R4 représente hydrogène ou halogène; A1 représente alkylène inférieur; A2 représente une liaison ou alkylène inférieur; -R5 a la formule (a). Dans cette formule (a), R6 représente alkyle (inférieur ou non) de mono (di ou tri)aryle; et Z représente N ou CH, etc. et (b) représente (c), etc.

  化合物公式(I)及其药物可接受的盐，作为药物有用，其中，R1表示羧基或保护羧基；R2表示氢、羟基或保护羟基；R3表示氢、羟基、保护羟基等；R4表示氢或卤素；A1表示较低的烷基；A2表示键或较低的烷基；-R5为(a)，其中R6为单（或双或三）芳基（较低）烷基，Z为N或CH等；以及(b)为(c)等。
• A straightforward synthesis of potentially biologically active novel urea derivatives from 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acids
  作者：Yusuf Akbaba

  DOI：10.1007/s00706-022-02982-0

  日期：2022.12

  Potentially biologically active urea derivatives have been prepared in an efficient one-pot procedure from 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acids and characterized via several spectroscopy techniques. Ideal reaction times and temperatures, as well as the absence of metal catalysts and time-consuming and expensive purification chromatographic conditions, allowed the products to be in good

  具有潜在生物活性的尿素衍生物已通过有效的一锅法从 1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸制备，并通过多种光谱技术进行了表征。理想的反应时间和温度，以及不存在金属催化剂和耗时且昂贵的纯化色谱条件，使产品具有良好的收率。以经济有效的合成方法获得的不对称尿素衍生物将具有极大的兴趣，可用于与药物设计、药物和药物化学相关的潜在应用。 图形概要