1-(4-fluorophenyl)-5-imino-3-phenyl-4-thioxoimidazolidin-2-one | 199585-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-imino-3-phenyl-4-thioxoimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-imino-3-phenyl-4-thioxo-imidazolidin-2-one；1-(4-fluorophenyl)-5-imino-3-phenyl-4-sulfanylideneimidazolidin-2-one
• CAS: 199585-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃OS
• 分子量: 299.328
• InChiKey: QZWQUNGMWUUPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-imino-3-phenyl-4-thioxoimidazolidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-thioxoimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些具有抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性的新型氟化单-和双-咪唑烷亚氨基硫酮的合成，表征和衍生

  摘要：

  一系列38种新型咪唑烷亚氨基硫酮（6a – g，10a – h，13a，b，15a – d和16a），5-硫代氧杂咪唑烷-2,4-二酮（7a – d，11a – e，14a，b，和16B），和双- imidazolidineiminothiones（17 - 20），在各种氟化芳族取代基ñ - （1）和ñ-（3）的制备产率为75-85％。由氟化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺和取代的芳族异氰酸酯，以及氟化的芳族异氰酸酯与氟化的和非氟化的芳族N-芳基氰基硫代甲酰苯胺反应，合成咪唑烷亚氨基硫酮。所选产物的随后水解产生了相应的5-硫代氧杂咪唑烷-2，4-二酮。初步筛选了几种针对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）的化合物，结果表明6f和16a的活性最高（分别为90％和80％抑制）。进一步评估针对其他肿瘤细胞系的细胞毒性，得出IC 50值为0.67至3.83μg/ mL，其中化合物15a和16a对所有细胞

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对氟苯基酯 、 1-氰基硫代甲酰苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-imino-3-phenyl-4-thioxoimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些具有抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性的新型氟化单-和双-咪唑烷亚氨基硫酮的合成，表征和衍生

  摘要：

  一系列38种新型咪唑烷亚氨基硫酮（6a – g，10a – h，13a，b，15a – d和16a），5-硫代氧杂咪唑烷-2,4-二酮（7a – d，11a – e，14a，b，和16B），和双- imidazolidineiminothiones（17 - 20），在各种氟化芳族取代基ñ - （1）和ñ-（3）的制备产率为75-85％。由氟化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺和取代的芳族异氰酸酯，以及氟化的芳族异氰酸酯与氟化的和非氟化的芳族N-芳基氰基硫代甲酰苯胺反应，合成咪唑烷亚氨基硫酮。所选产物的随后水解产生了相应的5-硫代氧杂咪唑烷-2，4-二酮。初步筛选了几种针对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）的化合物，结果表明6f和16a的活性最高（分别为90％和80％抑制）。进一步评估针对其他肿瘤细胞系的细胞毒性，得出IC 50值为0.67至3.83μg/ mL，其中化合物15a和16a对所有细胞

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.015

文献信息

• Synthesis, characterization, and derivatization of some novel types of fluorinated mono- and bis-imidazolidineiminothiones with antitumor, antiviral, antibacterial, and antifungal activities
  作者：Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Ziad Moussa、Ahmed M.Sh. El-Sharief

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.015

  日期：2011.9

  Aspergillus niger, and Aspergillus flavus). Whereas compound 6a exhibited the highest antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacteria, 13b displayed the strongest antifungal activity against all fungal strains, reaching as high as 30 mm. Finally, 15a,b,d were subjected to in vitro testing of antiviral activity against hepatitis A virus (HAV), human herpes simplex virus 1 (HSV1), and Coxsackie

  一系列38种新型咪唑烷亚氨基硫酮（6a – g，10a – h，13a，b，15a – d和16a），5-硫代氧杂咪唑烷-2,4-二酮（7a – d，11a – e，14a，b，和16B），和双- imidazolidineiminothiones（17 - 20），在各种氟化芳族取代基ñ - （1）和ñ-（3）的制备产率为75-85％。由氟化的N-芳基氰基硫代甲酰苯胺和取代的芳族异氰酸酯，以及氟化的芳族异氰酸酯与氟化的和非氟化的芳族N-芳基氰基硫代甲酰苯胺反应，合成咪唑烷亚氨基硫酮。所选产物的随后水解产生了相应的5-硫代氧杂咪唑烷-2，4-二酮。初步筛选了几种针对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）的化合物，结果表明6f和16a的活性最高（分别为90％和80％抑制）。进一步评估针对其他肿瘤细胞系的细胞毒性，得出IC 50值为0.67至3.83μg/ mL，其中化合物15a和16a对所有细胞