4-Nitro-m-terphenyl | 60366-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-m-terphenyl
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylbenzene；1-(4-nitrophenyl)-3-phenylbenzene
• CAS: 60366-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: OPHZVADKAAXLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  447.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-nitrophenyl)-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-yl acetate 在 N-苯基马来酰亚胺 、 platinum(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-Nitro-m-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls

  摘要：

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

  DOI：

  10.1039/c4ob02336f

文献信息

• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。
• Gold-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted benzenes through tandem allylation/cyclization reaction of alkynals
  作者：Sabyasachi Bhunia、Shariar Md. Abu Sohel、Chao-Chin Yang、Shie-Fu Lush、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.049

  日期：2009.2

  Treatment of alkynals with 2-substituted allylsilanes and PPh3AuCl/AgOTf (5/3 mol%) catalyst led to formation of 1,3-disubstituted benzenes efficiently. This reaction sequence comprises an initial allylation of aldehyde, followed by cycloisomerization of enynes; PPh3AuOTf is active in both steps.

  用2-取代的烯丙基硅烷和PPh 3 AuCl / AgOTf（5/3 mol％）催化剂处理炔烃可有效地形成1,3-二取代的苯。该反应顺序包括醛的初始烯丙基化，然后是烯炔的环异构化。PPh 3 AuOTf在两个步骤中均处于活动状态。
• One-Pot Double Suzuki−Miyaura Couplings: Rapid Access to Nonsymmetrical Tri(hetero)aryl Derivatives
  作者：Floriane Beaumard、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol900358n

  日期：2009.4.16

  We describe a one-pot, simultaneous Suzuki−Miyaura cross-coupling of two different aryl boronic acids with symmetrical dibromo aryl and heterocyclic substrates to give as major products the unsymmetrical disubstituted tri(hetero)aryl derivatives. Yields of unsymmetrical dicoupled products were generally in the 52−75% range. This methodology is particularly suited to the generation of chemical libraries

  我们描述了两个不同的芳基硼酸与对称的二溴芳基和杂环底物的一锅式同时进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以不对称的二取代的三（杂）芳基衍生物为主要产物。非对称双偶合产物的产率通常在52-75％的范围内。该方法特别适合于化学文库的生成以及生物活性或天然产物类似物的合成。
• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。