Tris-(4-chlorbenzylidenamino)-guanidin | 33872-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tris-(4-chlorbenzylidenamino)-guanidin
• 英文别名: Carbonohydrazonic dihydrazide, tris[(4-chlorophenyl)methylene]-；1,2,3-tris[(4-chlorophenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 33872-61-6
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₃N₆
• 分子量: 471.776
• InChiKey: ZDJVRDNJLXZODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 Tris-(4-chlorbenzylidenamino)-guanidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到4-(4-((4-chlorobenzylidene)amino)-3-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑-马来酰胺酸衍生物：具有碳酸酐酶抑制活性的抗癌剂的合成和评价

  摘要：

  通过使用马来酸酐对不常见的三氨基胍衍生物进行胺酰化，设计并合成了具有 1,2,4-三唑环和腙部分的杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。评估了这些化合物对结肠癌细胞系 HCT116 和卵巢癌细胞系 A2780 的抗癌活性。其中，部分化合物、 和 在细胞系A2780中表现出显着的抗增殖活性，IC值分别为6.11、5.15和5.93 µM。进一步的研究表明，这些化合物可以通过诱导 caspase-3 活性增加来抑制癌细胞生长。此外，还评估了合成化合物的抗氧化能力、与质粒 pBR322 DNA 的相互作用以及对两种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（即 hCA I 和 hCA II）的抑制作用。最后，进行DFT计算、分子对接和ADME/T分析的计算机预测等计算研究

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138680
• 作为产物：
  描述：

  三氨基胍盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Tris-(4-chlorbenzylidenamino)-guanidin
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑-马来酰胺酸衍生物：具有碳酸酐酶抑制活性的抗癌剂的合成和评价

  摘要：

  通过使用马来酸酐对不常见的三氨基胍衍生物进行胺酰化，设计并合成了具有 1,2,4-三唑环和腙部分的杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。评估了这些化合物对结肠癌细胞系 HCT116 和卵巢癌细胞系 A2780 的抗癌活性。其中，部分化合物、 和 在细胞系A2780中表现出显着的抗增殖活性，IC值分别为6.11、5.15和5.93 µM。进一步的研究表明，这些化合物可以通过诱导 caspase-3 活性增加来抑制癌细胞生长。此外，还评估了合成化合物的抗氧化能力、与质粒 pBR322 DNA 的相互作用以及对两种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（即 hCA I 和 hCA II）的抑制作用。最后，进行DFT计算、分子对接和ADME/T分析的计算机预测等计算研究

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138680

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138680
  作者：Tapera, Michael、Kekeçmuhammed, Hüseyin、Tüzün, Burak、Daştan, Sevgi Durna、Safa Çelik, Muhammed、Taslimi, Parham、Dastan, Taner、Topcu, Kubra Sena Bas、Cacan, Ercan、Şahin, Onur、Sarıpınar, Emin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138680

  日期：——

  Furthermore, the proposed structure of was resolved by single-crystal X-ray analysis. The compounds were evaluated for their anticancer activity against the colon cancer cell line HCT116 and the ovarian cancer cell line A2780. Among them, some compounds, and exhibited remarkable antiproliferative activity in the cell line A2780, with IC values of 6.11, 5.15, and 5.93 µM, respectively. Further investigation

  通过使用马来酸酐对不常见的三氨基胍衍生物进行胺酰化，设计并合成了具有 1,2,4-三唑环和腙部分的杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。评估了这些化合物对结肠癌细胞系 HCT116 和卵巢癌细胞系 A2780 的抗癌活性。其中，部分化合物、 和 在细胞系A2780中表现出显着的抗增殖活性，IC值分别为6.11、5.15和5.93 µM。进一步的研究表明，这些化合物可以通过诱导 caspase-3 活性增加来抑制癌细胞生长。此外，还评估了合成化合物的抗氧化能力、与质粒 pBR322 DNA 的相互作用以及对两种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（即 hCA I 和 hCA II）的抑制作用。最后，进行DFT计算、分子对接和ADME/T分析的计算机预测等计算研究