N-(2,6-dimethoxyphenyl)-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,6-dimethoxyphenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: (N-dimethoxyphenyl)-N-methyl-aniline；2,6-dimethoxy-N-methyl-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: RMWRXVSSSSKJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-氯苯 、 N-甲基苯胺 在 [Pd(N,N’-bis(2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazol-2-ylidene)(acetylacetonate)Cl] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N-(2,6-dimethoxyphenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• Effect of Electronic Enrichment of NHCs on the Catalytic Activity of [Pd(NHC)(acac)Cl] in Buchwald–Hartwig Coupling
  作者：Gaëtan Le Duc、Sébastien Meiries、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om4010143

  日期：2013.12.23

  electronic and steric effects of NHC ligands in catalysis. Their reactivity in Buchwald–Hartwig coupling has been explored and compared with that of their nonmethoxylated congeners. Combining the optimal steric and electronic properties, [Pd(IHeptOMe)(acac)Cl] performed excellently in the palladium-catalyzed amination of deactivated aryl chlorides with various anilines.

  合成了一系列[Pd（NHC）（acac）Cl]（NHC = N-杂环卡宾）配合物，并对其进行了表征，以研究NHC配体在催化中的电子和空间效应。已经研究了它们在布赫瓦尔德-哈特维格偶联中的反应性，并将其与非甲氧基化同类物进行了比较。结合最佳的空间和电子性能，[Pd（IHept OMe）（acac）Cl]在钯催化的各种芳族苯胺失活的芳基氯化物胺化反应中表现出色。
• [EN] SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] SYNTHÈSES DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2014108671A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophtha!ic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯甲酸二酯与足够的格氏试剂R2CH2MgX反应，形成相应的二醇产物，脱水二醇产物得到相应的二烯烃；将二醇产物氢化得到相应的苯胺。这些2,6-二取代苯胺可用于制备N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等领域中应用。还描述了含有NHCs的钯催化剂。
• SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20150361049A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophthalic acid diester with sufficient Grignard reagent R 2 CH 2 MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯二甲酸二酯与足够的Grignard试剂R2CH2MgX反应以形成相应的二元醇产物，脱水二元醇产物以形成相应的双烯烃；并氢化二元醇产物以形成相应的苯胺。2,6-二取代苯胺可用于生产N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等各个领域中找到应用。还描述了包含NHCs的钯催化剂。
• Syntheses of N-heterocyclic carbenes and intermediates therefor
  申请人：UMICORE AG & CO. KG

  公开号：US10759763B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophthalic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyclic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  制备 2,6-二取代苯胺的方法包括：将 2-氨基间苯二甲酸二酯与足量的格氏试剂 R2CH2MgX 反应生成相应的二元醇产物，将二元醇产物脱水生成相应的二烯烃；然后将二元醇产物氢化生成相应的苯胺。2,6-二取代苯胺可用于生产 N-杂环烯（NHC）。NHC 可应用于有机合成、催化和大分子化学等多个领域。此外，还介绍了含有 NHC 的钯催化剂。
• US9890125B2
  申请人：——

  公开号：US9890125B2

  公开（公告）日：2018-02-13