6,7-dimethoxyquinazoline 3-oxide | 91818-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxyquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-oxo-3lambda~5~-quinazoline；6,7-dimethoxy-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 91818-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: QKEVTLOLJBKACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylcarbodiimide 、 6,7-dimethoxyquinazoline 3-oxide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1,3-dicyclohexyl-1-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline)urea
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化微波合成4-氨基喹唑啉脲衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种铁催化微波环境下合成4‑氨基喹唑啉脲衍生物的方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用喹唑啉‑3‑氧化物与碳二亚胺作为反应物在微波条件下可以得到高选择性的4‑氨基喹唑啉脲衍生物。本发明方法高效，反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，且此类化合物骨架具有广谱的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN103992280B
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime 、 原甲酸三乙酯 反应 2.0h， 以79%的产率得到6,7-dimethoxyquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Heteroarene N-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide in the Presence of DBU

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared from the corresponding heteroarene N-oxides by treatment with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of a base in tetrahydrofuran (THF). 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) was found to be an effective base for the cyanation.

  DOI：

  10.3987/com-91-s12

文献信息

• An unexpected copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of quinazoline 3-oxide, alkylidenecyclopropane, and water
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc04341c

  日期：——

  An unexpected copper(II)-catalyzed three-component reaction of quinazoline-3-oxide, alkylidenecyclopropane and water under mild conditions is reported. This transformation including [3+2] cycloaddition and intramolecular rearrangement leads to N-(2-(5-oxa-6-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl)phenyl)formamides in good yields.

  据报道，在温和的条件下，铜（II）出乎意料的铜（II）催化的三组分喹唑啉-3-氧化物，亚烷基环丙烷和水的反应。包括[3 + 2]环加成和分子内重排的这种转化以良好的收率产生了N-（2-（5-氧杂-6-氮杂螺[2.4]庚-6-en-7-基）苯基）甲酰胺。
• Direct C-4 alkylation of quinazoline <i>N</i>-oxides with ethers <i>via</i> an oxidative cross-coupling reaction under metal-free conditions
  作者：Qin Yang、Minhao Lou、Zhijian Yin、Zhihong Deng、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c8ob01429a

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the direct C-4 alkylation of quinazoline-3-oxides via radical oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and ethers in the presence of TBHP was developed. The reaction proceeded smoothly under metal-free conditions, which provided quinazoline-containing heterocyclic molecules in moderate to good yields.

  开发了一种新颖有效的方案，用于在TBHP存在下，通过喹唑啉3-氧化物和醚之间的自由基氧化偶合，将喹唑啉-3-氧化物直接C-4烷基化。该反应在无金属的条件下顺利进行，从而以中等至良好的产率提供了含喹唑啉的杂环分子。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Quinazoline-3-Oxides: Synthesis of <i>O</i>-Quinazolinic Carbamates
  作者：Lingyun Yang、Yangfei Huang、Weijie Yu、Lijia Fan、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03098

  日期：2022.4.15

  chemistry and industry. Despite the fact that the synthesis of alcohol-based carbamates has been well studied, an efficient access to hydroxamic acid-based carbamates is less explored due to the nucleophilicity of both O and N atoms in hydroxamic acids. Herein, we report a copper-catalyzed oxidative coupling of quinazoline-3-oxides and formamides for the synthesis of O-quinazolinic carbamates. This protocol

  有机氨基甲酸酯代表了有机化学和工业中的一种特殊结构。尽管已经对醇基氨基甲酸酯的合成进行了充分研究，但由于异羟肟酸中 O 和 N 原子的亲核性，因此很少探索有效地获得基于异羟肟酸的氨基甲酸酯。在此，我们报道了一种铜催化的喹唑啉-3-氧化物和甲酰胺的氧化偶联，用于合成O-喹唑啉氨基甲酸酯。该协议具有实用性强、起始材料简单、操作简单等特点。
• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。
• Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Heteroarene N-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide in the Presence of DBU
  作者：Akira Miyashita、Touru Kawashima、Chihoko Iijima、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-91-s12

  日期：——

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared from the corresponding heteroarene N-oxides by treatment with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of a base in tetrahydrofuran (THF). 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) was found to be an effective base for the cyanation.