diethyl 3-(1-hydroxy-3-methylureido)propylphosphonate | 557090-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(1-hydroxy-3-methylureido)propylphosphonate
• 英文别名: 1-(3-Diethoxyphosphorylpropyl)-1-hydroxy-3-methylurea
• CAS: 557090-64-9
• 化学式: C₉H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 268.25
• InChiKey: WQCIHQKYOGQKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(1-hydroxy-3-methylureido)propylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-Methyl-3,5-dioxo-[1,2,4]oxazolidin-2-yl)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Svnthesis of 3-(3.5-Dioxo-[1,2,4]-oxadiazolidin-2-vl)propylphosphonic Acids

  摘要：

  羟基脲3通过与1,1'-羰基二咪唑进行环状羰基化反应，生成3-(3,5-二氧杂二氮杂环[1,2,4]三烷-2-基)丙基膦酸二乙酯4，然后通过溴三甲基硅烷转化为相应的膦酸5。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-03-06
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxopropyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 diethyl 3-(1-hydroxy-3-methylureido)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyurea Analogues of Fosmidomycin

  摘要：

  摘要：通过使用异氰酸酯、氰酸钾或1,1'-碳酰二咪唑/甲胺与二乙基3-苄氧基氨基丙基膦酸二乙酯（3）反应，制备了苄氧基脲（4）。通过溴三甲基硅烷将膦酸酯4转化为膦酸6，以及对4和6进行催化氢化，得到了目标化合物5和7。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0114

文献信息

• Svnthesis of 3-(3.5-Dioxo-[1,2,4]-oxadiazolidin-2-vl)propylphosphonic Acids
  作者：Thomas Kurz、Detlef Geffken、Claudia Wackendorff

  DOI：10.3797/scipharm.aut-03-06

  日期：——

  Cyclic carbonylation of hydroxyureas 3 with 1,1'-carbonyldiimidazole gave 3-(3,5-dioxo-[1,2,4]oxadiazolidin-2yl)propylphosphonic acid diethyl esters 4 which were converted into the corresponding phosphonic acids 5 with bromotrimethylsilane.

  羟基脲3通过与1,1'-羰基二咪唑进行环状羰基化反应，生成3-(3,5-二氧杂二氮杂环[1,2,4]三烷-2-基)丙基膦酸二乙酯4，然后通过溴三甲基硅烷转化为相应的膦酸5。
• Hydroxyurea Analogues of Fosmidomycin
  作者：Thomas Kurz、Detlef Geffken、Claudia Wackendorff

  DOI：10.1515/znb-2003-0114

  日期：2003.1.1

  Benzyloxyureas (4) have been prepared by reactions of diethyl 3-benzyloxyamino-propyl-phosphonate (3) with isocyanates, potassium cyanate or 1,1’-carbonyldiimidazole / methylamine. Conversion of phosphonic esters 4 into phosphonic acids 6 by means of bromotrimethylsilane and catalytic hydrogenation of 4, 6 afforded the target compounds 5, 7.

  摘要：通过使用异氰酸酯、氰酸钾或1,1'-碳酰二咪唑/甲胺与二乙基3-苄氧基氨基丙基膦酸二乙酯（3）反应，制备了苄氧基脲（4）。通过溴三甲基硅烷将膦酸酯4转化为膦酸6，以及对4和6进行催化氢化，得到了目标化合物5和7。