2H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole | 247-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole
• 英文别名: Benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole；2H-[1]benzothiolo[2,3-c]pyrrole
• CAS: 247-14-3
• 化学式: C₁₀H₇NS
• 分子量: 173.238
• InChiKey: PPBCSRIEDYBEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的母体化合物及其衍生物的首次合成，以及它们与DMAD和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。还描述了苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]哒嗪环系统的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00074-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并[b]噻吩-3-羧醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 2H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道苯并[4,5]噻吩并[2,3- c ]吡咯环系统的母体化合物及其衍生物的首次合成，以及它们与DMAD和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。还描述了苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]哒嗪环系统的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00074-7

文献信息

• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。