cis-1,2-diamino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 75693-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-1,2-diamino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1S,2R)-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diamine
• CAS: 75693-34-4；75693-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: MIWDAKFUBRZRAB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-diamino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (6aR,10aR)-2-Bromo-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-9-thia-6b,10-diaza-pentaleno[2,1-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑和5,6,6a，9,10,11a的合成及免疫活性-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑。

  摘要：

  一系列5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2，qb]噻唑（17和20）和5,6,6a，9,10，已合成了11a-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑，其中顺式和/或反式-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘为关键中间体并随后评估其免疫活性（对抗体形成和迟发型超敏反应的影响）。在测试的化合物中，反式-5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（反式17a）和（+/-） -5,6,6a beta，8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth [1'，2'：4,5]咪唑[2，1-b]噻唑（20a）在小鼠中显示出最大的免疫活性，其程度与左旋咪唑相当，并且在急性毒理学研究中发现其毒性明显低于左旋咪唑。通过X射线晶体学确定18a和20a的结构。

  DOI：

  10.1021/jm00186a015
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1a,2,3,7b-四氢-1-噁-环丙[a]萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 cis-1,2-diamino-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑和5,6,6a，9,10,11a的合成及免疫活性-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑。

  摘要：

  一系列5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2，qb]噻唑（17和20）和5,6,6a，9,10，已合成了11a-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑，其中顺式和/或反式-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘为关键中间体并随后评估其免疫活性（对抗体形成和迟发型超敏反应的影响）。在测试的化合物中，反式-5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（反式17a）和（+/-） -5,6,6a beta，8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth [1'，2'：4,5]咪唑[2，1-b]噻唑（20a）在小鼠中显示出最大的免疫活性，其程度与左旋咪唑相当，并且在急性毒理学研究中发现其毒性明显低于左旋咪唑。通过X射线晶体学确定18a和20a的结构。

  DOI：

  10.1021/jm00186a015

文献信息

• HEXAHYDRONAPHTOIMIDAZOTHIAZOLES AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0019634A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Hexahydronaphtoimidazothiazoles represented by following general formula [I]; (wherein X represents hydrogen or halogen and m and n each differently represents 0 or 1), and the acid addition salts thereof. A process for preparing the compounds represented by general formula [I] comprises reacting a tetrahydronaphthoimidazoline-2-thione represented by the following general formula [II]; (wherein X represents hydrogen or halogen) with a compound represented by the following general formula [III]; (wherein Y and Z are the same or different from each other, and each represents halogen, arenesulfonyloxy, or alkanesulfonyloxy group). These compounds show immunity- activating properties.

  由以下通式[I]代表的六氢萘并咪唑噻唑； (其中 X 代表氢或卤素，m 和 n 各自不同地代表 0 或 1）及其酸加成盐。制备通式[I]所代表的化合物的工艺包括使以下通式[II]所代表的四氢萘甲咪唑啉-2-硫酮反应； (其中 X 代表氢或卤素）与下式通式[III]代表的化合物反应； (其中 Y 和 Z 彼此相同或不同，各自代表卤素、烷磺酰氧基或烷磺酰氧基）。这些化合物具有激活免疫的特性。
• Synthesis and immunological activity of 5,6,6a,8,9,11a-hexahydronaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles and 5,6,6a,9,10,11a-hexahydronaphth[2',1':4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Masahiko Saito、Yasutaka Kayama、Tamaki Watanabe、Hisashi Fukushima、Takeshi Hara、Kazuo Koyano、Akio Takenaka、Yoshio Sasada

  DOI：10.1021/jm00186a015

  日期：1980.12

  reaction). Among the compounds tested trans-5,6,6a,8,9,11a-hexahydronaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole (trans-17a) and (+/-)-5,6,6a beta,8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole (20a) showed the largest immunological activity in mice with a magnitude comparable to that of levamisole and were found to be considerably less toxic than levamisole

  一系列5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2，qb]噻唑（17和20）和5,6,6a，9,10，已合成了11a-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑，其中顺式和/或反式-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘为关键中间体并随后评估其免疫活性（对抗体形成和迟发型超敏反应的影响）。在测试的化合物中，反式-5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（反式17a）和（+/-） -5,6,6a beta，8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth [1'，2'：4,5]咪唑[2，1-b]噻唑（20a）在小鼠中显示出最大的免疫活性，其程度与左旋咪唑相当，并且在急性毒理学研究中发现其毒性明显低于左旋咪唑。通过X射线晶体学确定18a和20a的结构。