(4-Tert-butylphenoxy)-methylphosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Tert-butylphenoxy)-methylphosphinic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃P
• 分子量: 228.228
• InChiKey: HPGUBDXCXYBTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4-Tert-butylphenoxy)-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification ofp-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters

  摘要：

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25982