12-carbamoyl-2-benzylundecanoic acid | 161695-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 12-carbamoyl-2-benzylundecanoic acid
• 英文别名: 12-Amino-2-benzyl-12-oxododecanoic acid
• CAS: 161695-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: UMSQZSNAZSYHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-carbamoyl-2-benzylundecanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-1,12-dodecandioic acid
  参考文献：
  名称：

  环十二酮与苄基卤在相转移催化条件下烷基化制备2-苄基环十二酮的一些转化

  摘要：

  在相转移催化条件下，环十二酮很容易被苄基卤化物 (ArCH2X) 烷基化，得到 2-苄基环十二酮。在多磷酸作用下，2-苄基环十二酮环化生成1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢环十二[b]茚。它还与 NOCl 反应生成 12-羟基亚氨基-2-苄基环十二酮，其进入贝克曼重排生成 2-苄基-1,12-十二烷二酸。

  DOI：

  10.1007/bf00698946
• 作为产物：
  描述：

  α-benzylcyclododecanone 在 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12-carbamoyl-2-benzylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环十二酮与苄基卤在相转移催化条件下烷基化制备2-苄基环十二酮的一些转化

  摘要：

  在相转移催化条件下，环十二酮很容易被苄基卤化物 (ArCH2X) 烷基化，得到 2-苄基环十二酮。在多磷酸作用下，2-苄基环十二酮环化生成1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢环十二[b]茚。它还与 NOCl 反应生成 12-羟基亚氨基-2-苄基环十二酮，其进入贝克曼重排生成 2-苄基-1,12-十二烷二酸。

  DOI：

  10.1007/bf00698946

文献信息

• Some transformations of 2-benzylcyclododecanones prepared by alkylation of cyclododecanone with benzyl halides under conditions of phase transfer catalysis
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、A. P. Pryanishnikov

  DOI：10.1007/bf00698946

  日期：1993.5

  Cyclododecanone is readily alkylated with benzyl halides (ArCH2X) to give 2-benzylcyclododecanones under conditions of phase transfer catalysis. Under the action of polyphosphoric acid 2-benzylcyclododecanone undergoes cyclization to give 1,2,3,4,5,6,7, 8,9,10-decahydrocyclododeca[b]indene. It also reacts with NOCl to give 12-hydroxyimino-2-benzylcyclododecanone, which enters the Beckmann rearrangement

  在相转移催化条件下，环十二酮很容易被苄基卤化物 (ArCH2X) 烷基化，得到 2-苄基环十二酮。在多磷酸作用下，2-苄基环十二酮环化生成1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢环十二[b]茚。它还与 NOCl 反应生成 12-羟基亚氨基-2-苄基环十二酮，其进入贝克曼重排生成 2-苄基-1,12-十二烷二酸。