N,N-diallyl-2-ethynylaniline | 1255933-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-ethynylaniline
• 英文别名: 2-ethynyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 1255933-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: WKSHUAFUQHHEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-ethynylaniline 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到1,3-diallyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含氮炔烃通过乙烯基亚乙烯基络合物的环化反应中的Aza-Claisen重排

  摘要：

  几个在芳环邻位含有乙炔基的二烯丙基芳族胺分子的环化反应伴随着氮杂-克莱森重排，引起烯丙基迁移，得到取代的吲哚化合物。钌三苯膦和二苯膦乙烷（dppe）配合物以及金配合物与银试剂可催化这种环化反应。较不拥挤的dppe络合物是更有效的催化剂。在分离钌催化体系中的几种中间体的基础上，提出了涉及亚乙烯基中间体的机理。获得具有环化配体的金属络合物的单晶，并通过X射线衍射分析确定其结构。

  DOI：

  10.1021/om100292d
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diallyl-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  含氮炔烃通过乙烯基亚乙烯基络合物的环化反应中的Aza-Claisen重排

  摘要：

  几个在芳环邻位含有乙炔基的二烯丙基芳族胺分子的环化反应伴随着氮杂-克莱森重排，引起烯丙基迁移，得到取代的吲哚化合物。钌三苯膦和二苯膦乙烷（dppe）配合物以及金配合物与银试剂可催化这种环化反应。较不拥挤的dppe络合物是更有效的催化剂。在分离钌催化体系中的几种中间体的基础上，提出了涉及亚乙烯基中间体的机理。获得具有环化配体的金属络合物的单晶，并通过X射线衍射分析确定其结构。

  DOI：

  10.1021/om100292d

文献信息

• An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion
  作者：Mei-Hua Shen、Ying-Peng Pan、Zhi-Hong Jia、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob00085h

  日期：——

  A method for convenient synthesis ofN-alkyl-2-aryl-indole-3-carbaldehydeviacarbene C–H bond insertion.

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。