α-Chlor-α-(p-tolyl)-acetophenon | 36414-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Chlor-α-(p-tolyl)-acetophenon
• 英文别名: 2-Chloro-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 36414-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: KZGKXPYVHJQULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chlor-α-(p-tolyl)-acetophenon 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 0.5h， 以97 mg的产率得到4-甲基苄基苯酮
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-2-p-tolyl-ethanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-Chlor-α-(p-tolyl)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675

文献信息

• Palladium-Catalyzed CC Bond Formation To Construct 1,4-Diketones under Mild Conditions
  作者：Chao Liu、Yi Deng、Jing Wang、Yingying Yang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201101638

  日期：2011.8.1

  palladium‐catalyzed reaction between the bulky α‐carbon centers of two ketones has led to the construction of 2,3‐diaryl‐1,4‐diketones by employing α‐chloroketones as electrophiles and zinc ketone enolates as nucleophiles (see scheme). This reaction allows the synthesis of bulky 1,4‐diketones and is complementary with classic nucleophilic substitution reactions.

  钯可以做到！两个酮的庞大α-碳中心之间的新型钯催化反应，通过使用α-氯酮作为亲电子试剂和锌酮烯酸酯作为亲核试剂，导致2,3-二芳基-1,4-二酮的构建（参见方案） 。该反应可合成庞大的1,4-二酮，并与经典的亲核取代反应互补。
• US3933840A
  申请人：——

  公开号：US3933840A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US4051250A
  申请人：——

  公开号：US4051250A

  公开（公告）日：1977-09-27
• Na2S-Mediated One-Pot Selective Deoxygenation of α-Hydroxyl Carbonyl Compounds including Natural Products
  作者：Xiaobo Xu、Leyu Yan、Zhi-Kai Zhang、Bingqing Lu、Zhuangwen Guo、Mengyue Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.3390/molecules27154675

  日期：——

  A practical method for the deoxygenation of α-hydroxyl carbonyl compounds under mild reaction conditions is reported here. The use of cheap and easy-to-handle Na2S·9H2O as the reductant in the presence of PPh3 and N-chlorosuccinimide (NCS) enables the selective dehydroxylation of α-hydroxyl carbonyl compounds, including ketones, esters, amides, imides and nitrile groups. The synthetic utility is demonstrated

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。