5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 | 57543-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 5-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methoxy-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• CAS: 57543-72-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KSVQCKSTIKMJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological activity and quantitative structure-activity relationships of N-substituted-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives

  摘要：

  Synthesis of N-substituted-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives which have a potential affinity for the 5-HT1A receptor is reported. The comparison between the experimental values of binding and the prediction of Q.S.A.R. studies is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00174-6
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 三乙烯二胺 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为抗血管生成和抗癌药 的新型2-（取代的2 H-铬-3-基）-5-芳基-1 H-咪唑衍生物的合理设计和合成†

  摘要：

  基于较早已证明的癌症药效团类似物，通过色烯-3的反应合理设计并合成了新型的2-（取代的2 H-铬烯-3-基）-5-芳基-1氢咪唑（13-16）。TEA存在的条件下，用取代的酰基溴生成-羧酸（10a-d），然后在甲苯中与NH 4 OAc回流。体外筛选了化合物13–16抑制KRAS / Wnt及其抗血管生成特性。化合物16f已被鉴定为有效的抗血管生成分子，可以被认为是一种新的先导结构。分子对接分析显示出较高的结合亲和力16f与KRAS，Wnt和VEGF结合使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra09945a

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 一种苯并吡喃类化合物、及其制备方法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110240583A

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了如式Ⅰ所示的苯并吡喃类化合物，苯并吡喃类化合物的制备方法，含有这类化合物的组合物以及这类化合物在制备法尼酯X受体拮抗剂、肝脏保护剂、防治高血脂、防治2型糖尿病的药物中的用途。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-(5-(5-(4-Substituted phenyl)-2-(5-methoxy- 2H-chromen-3-yl)-1H-imidazol-1-yl)alkyl)-1H-benzo[de]isoquinoline- 1,3(2H)-dione Derivatives and their Antimicrobial Activity
  作者：D. Ashok、K. Ramakrishna、Nalaparaju. Nagaraju、Ravinder Dharavath、M. Ram Reddy、M. Sarasija

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22445

  日期：2020.3.10

  Furthermore, the title compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against bacteria such as Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella pneumonia as well as fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus flavus and Fusarium oxysporum. The compounds 8a, 8d, 8e and 8h exhibited better antimicrobial activity against all organisms.

  一种在常规和微波辐射方法下合成几种含异喹啉支架的咪唑的方法。与传统加热方法相比，微波辐射方法可以在更短的反应时间内获得更高的产率，并且使用绿色溶剂和环境友好的反应条件。所有合成的衍生物均通过红外、核磁共振和质谱分析进行了表征。此外，还筛选了标题化合物对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌等细菌以及黑曲霉、黄曲霉和尖孢镰刀菌等真菌的体外抗菌活性。化合物8a、8d、8e和8h对所有生物体均表现出更好的抗菌活性。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• 4-Dimethylaminopyridine (DMAP), A Superior Mediator for Morita–Balylis–Hillman Reaction-Triggered Annulative Condensation of Salicylaldehydes and Acrylonitrile to Form 3-Cyano-2&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-chromenes
  作者：Bubwoong Kang、Kaede Ikeda

  DOI：10.1248/cpb.c23-00068

  日期：2023.4.1

  We unveiled superior base mediators for the annulative condensation of salicylaldehydes and acrylonitrile to give 3-cyano-2H-chromenes, which has been mediated only by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over the past two decades. The reactions were most efficiently mediated by 4-dimethylaminopyridine (DMAP), which yielded 3-cyano-2H-chromenes in higher yields than DABCO in most cases. We also confirmed

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像