5-甲氧基-2-萘胺 | 13772-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基-2-萘胺
• 英文名称: 5-methoxynaphthalen-2-ylamine
• 英文别名: 5-methoxy-2-aminonaphthalene；5-methoxy-2-naphthylamine；5-methoxy-[2]naphthylamine；6-Amino-1-methoxy-naphthalin；5-Methoxy-[2]naphthylamin；2-amino-5-methoxynaphthalene；5-Methoxynaphthalen-2-amine
• CAS: 13772-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UNGLBCFJUFFUSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  347.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘胺 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基-芳基键的形成：BINAM 衍生物的 Atroposelective [3,3]-重排方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，

  DOI：

  10.1021/ja401709k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-6-硝基萘 生成 5-甲氧基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Jubault,M.; Peltier,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1551 - 1561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Piperidines derivatives and their use as serotonin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030225281A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下式(I)的化合物，用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟而引起的症状。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。