5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | 444712-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 444712-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNOS₂
• 分子量: 342.28
• InChiKey: FEYZQHOOFUPBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-3-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2-((5S,6R,10S)-10-(4-bromophenyl)-3-isopropyl-4-oxo-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和若丹宁/乙内酰脲衍生物的氨基催化不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  已经开发了通过三烯胺机理的2,4-二烯醛与若丹宁/乙内酰脲衍生物之间的氨基催化不对称Diels-Alder反应，以合成各种螺环化合物，具有良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达99％ee且> 19： 1博士）。

  DOI：

  10.1039/c3cc00023k

文献信息

• Asymmetric construction of spirocyclohexanonerhodanines catalyzed by simple diamine derived from chiral tert-leucine
  作者：Wenbin Wu、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c2cc34321e

  日期：——

  A diamine-catalyzed asymmetric tandem reaction between alpha,beta-unsaturated ketones and rhodanine derivatives has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with high stereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The products obtained contain two pharmaceutically relevant features: the biologically active rhodanine moiety embedded in a spirocyclic unit.

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。
• Aminocatalyzed asymmetric Diels–Alder reaction of 2,4-dienals and rhodanine/hydantoin derivatives
  作者：Kailong Zhu、Huicai Huang、Wenbin Wu、Yuan Wei、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c3cc00023k

  日期：——

  Aminocatalyzed asymmetric Diels-Alder reaction between 2,4-dienals and rhodanine/hydantoin derivatives via trienamine mechanism has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with good yields (up to 98%) and excellent stereoselectivities (up to 99% ee and >19 : 1 dr).

  已经开发了通过三烯胺机理的2,4-二烯醛与若丹宁/乙内酰脲衍生物之间的氨基催化不对称Diels-Alder反应，以合成各种螺环化合物，具有良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达99％ee且> 19： 1博士）。