膦酸,(氨基-1-萘基甲基)-,二乙基酯 | 189180-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 膦酸,(氨基-1-萘基甲基)-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl [1-amine(1-naphthyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl [amino(1-naphthyl)]phosphonate；α-O,O'-diethyl amino(naphth-1-yl)methylphosphonate；α-O,O'-diethyl amino(naphthyl)methylphosphonate；dethyl (amino(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate；diethyl (amino(naphthalene-1-yl)methyl)phosphonate；Diethyl [amino(naphthalen-1-yl)methyl]phosphonate；diethoxyphosphoryl(naphthalen-1-yl)methanamine
• CAS: 189180-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₃P
• 分子量: 293.302
• InChiKey: AWPSOQZTGXQLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,(氨基-1-萘基甲基)-,二乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以10.26 g的产率得到diethyl (amino(naphthalene-1-yl)methyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶有效抑制剂的合成，建模和动力学分析

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是双核金属水解酶，已从各种哺乳动物，植物，真菌和细菌中分离出来。在哺乳动物中，PAP活性与骨吸收有关，并可能导致骨代谢紊乱，例如骨质疏松。因此，人PAP是开发抗骨质疏松药物的有吸引力的靶标。基于先前的先导化合物和合理的药物设计，合成了α-氨基萘基甲基膦酸的酰基衍生物并作为PAP抑制剂进行了测试。动力学分析表明它们是良好的PAP抑制剂，其效力随着酰基链长度的增加而提高。当酰基链中的碳原子数在12和14之间时，可以达到最大效价。最有效的红芸豆PAP抑制剂是带有K ic的十二烷基衍生物 = 5μM，而最有效的猪PAP抑制剂是十四烷基衍生物，K ic  = 8μM，这是迄今报道的哺乳动物PAP的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.024
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 膦酸,(氨基-1-萘基甲基)-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛合成1-氨基膦酸酯的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效，可能的工业方法，用于从简单的起始原料合成1-氨基膦酸。如下所述，用氨处理芳族醛并与亚磷酸二乙酯反应得到N-（芳基亚甲基）-1-氨基芳基甲基膦酸二乙酯，其可以容易地水解为1-氨基芳基甲基膦酸二乙酯。从简单的起始原料合成1-氨基烷基膦酸酯的方法简便，快速且产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.037

文献信息

• Synthesis, antiproliferative and apoptosis-inducing effects of novel asiatic acid derivatives containing α-aminophosphonates
  作者：Ri-Zhen Huang、Cai-Yi Wang、Jian-Fei Li、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Man-Yi Ye、Heng-Shan Wang、Ye Zhang

  DOI：10.1039/c6ra11397d

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• 大黄酸氨基膦酸酯衍生物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103524555B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一系列大黄酸氨基膦酸酯衍生物及它们的合成方法和应用。所述大黄酸氨基膦酸酯衍生物的合成方法为：以大黄酸和α-氨基膦酸酯为原料，溶于极性溶剂中，在催化剂HOBT和缩合剂EDAC存在的条件下反应至完全；向反应液中加入三氯甲烷，水洗，收集有机层，上硅胶柱层析，用由体积比为1:4～100的乙酸乙酯和石油醚组成的混合溶剂洗脱，即得到相应的衍生物。所述的大黄酸氨基膦酸酯衍生物，其结构通式如下式(I)所示：其中，R为对溴苯、邻溴苯、间溴苯、对氟苯、邻氟苯、对氯苯、间氯苯、邻氯苯、间甲氧基苯、邻甲氧基苯、苯、萘、对甲氧基苯、间甲基苯、对甲基苯、间氟苯或蒽。
• Surface-Mediated Solid Phase Reactions: A Simple and New Method for the Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1246/cl.2001.880

  日期：2001.9

  Alumina-supported ammonium formate was found to be an efficient reagent for the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes and diethyl phosphite. This method is an easy, rapid and high-yieldin...

  发现氧化铝负载的甲酸铵是从醛和亚磷酸二乙酯合成 1-氨基膦酸酯的有效试剂。这种方法是一种简单、快速和高产...
• Synthesis and antitumor activities of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety
  作者：Man-Yi Ye、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Ye Zhang、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.067

  日期：2014.8

  A series of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety (6–7) was designed and synthesized as antitumor agents. MTT (3-(4, 5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyl tetrazolium bromide) assay results indicated that most compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against KB, NCI-H460, HepG 2, A549, MGC-803, Hct-116, CNE and Hela tumor cell lines. The action mechanism

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。
• Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Rahman Nazari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01627-6

  日期：2001.11

  simple, efficient and general method has been developed for the synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes with amines in the presence of acidic alumina under solvent-free conditions using microwave irradiation. It was also found that acidic alumina supported ammonium formate under solvent-free conditions is capable of the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes

  已经开发了一种简单，有效且通用的方法，该方法通过在无溶剂条件下使用微波辐射在酸性氧化铝存在下，醛与胺进行一锅反应来合成1-氨基烷基膦酸酯。还发现在无溶剂条件下酸性氧化铝负载的甲酸铵能够在温和的反应条件下由醛和亚磷酸二乙酯合成1-氨基膦酸酯。