2,3-diphenyloxiranemethanol | 503625-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyloxiranemethanol
• 英文别名: (2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 503625-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZEVYUFMALOLWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyloxiranemethanol 在 sodium azide 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3-azido-2,3-diphenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氯化镁 （MgCl2） 催化 N-核试剂对 2,3 种环氧醇进行高区域选择性 C-3 开环

  摘要：

  我们在此报道氯化镁 （MgCl2） 催化各种 2,3-环氧醇与各种 N-亲核试剂和叠氮化钠的首次高度 C3 选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率分别提供 3-氨基-1,2 二醇和 3-叠氮基-1,2 二醇。该协议归因于氯化镁 （MgCl2） 的催化量的使用、简单的反应条件、实际操作和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153013
• 作为产物：
  描述：

  α-phenylcinnamyl alcohol 在 K₁₂[ZnW(VO)2(ZnW₉O₃₄)2]*30H₂O 1-氢过氧基乙基苯 、 间苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,3-diphenyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  氧钒取代的多金属氧酸盐与可再生TADDOL衍生的氢过氧化物的高效催化不对称烯丙基醇的环氧化。

  摘要：

  氧钒（IV）夹心型POM催化手性氢过氧化物催化烯丙基醇的化学，区域和立体选择性环氧化反应，催化效率非常高（最高42,000 TON），这对于开发可持续工艺具有潜在的有价值的氧化作用。通过使用对空间要求严格的，TADDOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为手性氧源，对映体比例（er）高达95：5。

  DOI：

  10.1021/ol027498p

文献信息

• Method for Producing Hydroxymethyl Diphenyloxiranes and Corresponding 1-azolylmethyl-1,2-diphenyloxiranes
  申请人：Noack Rainer

  公开号：US20110295019A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a method for producing 1-hydroxymethyl-1,2-diphenyloxiranes from 2,3-diphenylpropenals by means of epoxidation and reduction. The formation of objectionable by-products can be suppressed in that the reduction is started before the 2,3-5 diphenylpropenal is completely converted. The hydroxymethyl diphenyloxiranes represent valuable intermediate products for producing 1-azolylmethyl-1,2-diphenyloxiranes, wherein the latter can be easily produced from said intermediate products by introducing the azolyl group.

  本发明涉及一种通过环氧化和还原从2,3-二苯基丙烯醛制备1-羟甲基-1,2-二苯基环氧烷的方法。通过在2,3-二苯基丙烯醛完全转化之前开始还原，可以抑制令人不快的副产物的形成。羟甲基二苯基环氧烷是制备1-氮杂基甲基-1,2-二苯基环氧烷的有价值的中间产物，后者可以通过引入氮杂基团从上述中间产物中轻松制备。
• Process for producing epoxyalcohols of high optical purity
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0454463A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  A process for enriching or improving the optical purity of an asymmetric epoxidation reaction mixture is provided wherein one chiral epoxy alcohol enantiomer, preferably the one present in minor amounts, is effectively separated from the other chiral epoxy alcohol enantiomer by converting the former to an epoxy ester by stereoselective transesterification using a carboxylic acid derivative such as an enol ester and a lipase enzyme and then recovering the desired chiral epoxy alcohol enantiomer or reacting it in situ to form a chiral epoxy alcohol derivative.

  本发明提供了一种富集或提高不对称环氧化反应混合物光学纯度的工艺，其中一种手性环氧醇对映体，最好是少量存在的手性环氧醇对映体，通过使用羧酸衍生物（如烯醇酯）进行立体选择性酯交换反应，将前者转化为环氧酯，从而与另一种手性环氧醇对映体有效分离、利用羧酸衍生物（如烯醇酯）和脂肪酶，通过立体选择性酯交换反应将前者转化为环氧酯，然后回收所需的手性环氧醇对映体或使其就地反应生成手性环氧醇衍生物，从而有效地从另一种手性环氧醇对映体中分离出来。
• Tungsten-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja5029809

  日期：2014.5.14

  The first catalytic, highly C3-selective, stereosepecific ring-opening reaction of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been accomplished. This process was efficiently promoted by W-salts, and the developed method was applicable to various epoxides with diverse N- and O-nucleophiles affording the products in good to excellent yields (up to 95%) and generally with high regioselectivities (C3:C2 up to >99:1).
• Mechanism of asymmetric epoxidation. 1. Kinetics
  作者：Scott S. Woodard、M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00001a018

  日期：1991.1

  The rate of titanium-tartrate-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is shown to be first-order in substrate and oxidant, and inverse second order in inhibitor alcohol, under pseudo-first conditions in catalyst. The rate is slowed by substitution of electron-withdrawing substituents on the olefin and varies slightly with solvent, CH2Cl2 being the solvent of choice. Asymmetric induction suffers when the size of the alkyl hydroperoxide is reduced. Kinetic resolution of secondary allylic alcohols is shown to be sensitive to the size of the tartrate ester group and insensitive to the steric nature of inhibitor alcohol. Most importantly, the species containing equimolar amounts of Ti and tartrate is shown to be the most active catalyst in the reaction mixture, mediating reaction at much faster rates that titanium tetraalkoxide alone.
• Recovery of water-insoluble epoxy alcohols
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0422897B1

  公开（公告）日：1994-06-22